Niejednokrotnie zdarza się, że dopóki przedsiębiorca prowadzi działalność i opłaca składki na ubezpieczenie chorobowe, to ZUS nie kwestionuje faktu ich opłacania ani co do zasady, ani co do wysokości. Problemy zaczynają się w momencie, gdy przedsiębiorca choruje, a z opłaconych składek należy przedsiębiorcy wypłacić świadczenia pieniężne.
Przedsiębiorcy nierzadko decydują się na opłacanie wyższych składek na ubezpieczenie chorobowe po to, by w przypadku choroby mieć zapewnione świadczenia w wysokości przynajmniej zbliżonej do comiesięcznie osiąganych przychodów. Często też płacą składki w zmiennej wysokości, modyfikując podstawę wymiaru w granicach przewidzianych prawem w zależności od np. aktualnej kondycji prowadzonej działalności. Starają się, by zmienna wysokość uiszczanych składek odzwierciedlała rzeczywistą zmianę przychodów w ramach prowadzonej działalności gospodarczej.