Zbił zawodowy kapitał, w przenośni i dosłownie, na rolach przerośniętych dryblasów i nieudaczników, którzy nie potrafią wydorośleć. Jak tytułowy bohater komedii „Billy Madison” (1995) – beztroski i całkowicie nieodpowiedzialny dwudziestoparolatek, który musi wrócić do szkolnej ławki i w przyśpieszonym tempie powtórzyć 12 klas. Od powodzenia tego eksperymentu zależy, czy odziedziczy miliony i przejmie rodzinny interes.
W „Farciarzu Gilmore” (1996) Sandler bawił do łez jako niedoszły hokeista, który... nie umie jeździć na łyżwach i zostaje golfistą, w „Karierze frajera” (1998) – jako wieczny chłopiec „zawodowo” zajmujący się podawaniem wody w czasie meczów szkolnej drużyny futbolowej. Te zabawne, choć pozbawione większych ambicji komedie, zrealizowane według scenariuszy, których Sandler był współautorem, przyniosły mu status gwiazdy. Ale na krytykach wrażenia nie zrobiły.
Musiało upłynąć trochę czasu, by w specjaliście od slapstikowych gagów i niewybrednych dowcipów dostrzeżono prawdziwego aktora. Pomocna okazała się zmiana repertuaru i występy m.in. w komediach romantycznych. Sandler znakomicie sprawdził się w rolach gapowatych amantów. Już pierwszy tego rodzaju film z jego udziałem – „Od wesela do wesela” (1998), gdzie partnerował Drew Barrymore – zebrał pochwały. Przyniósł też obojgu aktorom nagrodę MTV Movie Award w kategorii najlepszy pocałunek. Kolejnym sukcesem, głównie finansowym, okazała się komedia „Supertata” (1999).
Rola w komediodramacie „Lewy sercowy” (2002) z Emily Watson potwierdziła aktorską wszechstronność Sandlera. Otrzymał za nią nominację do Złotego Globu. W 2003 roku wystąpił u boku samego Jacka Nicholsona w komedii „Dwóch gniewnych ludzi”, a rok później w dobrze przyjętej komedii romantycznej „50 pierwszych randek” (kolejne spotkanie z Drew Barrymore) i komediodramacie „Trudne słówka”.
W 2007 roku zaskoczył wszystkich rolą dramatyczną w „Zabić wspomnienia” (2007), gdzie zagrał nowojorczyka, który z pomocą starego przyjaciela powoli wraca do normalnego życia po osobistej tragedii – śmierci najbliższych w zamachu z 11 września.