Na północy jego państwo sięgało od ujścia Dunaju do Morza Czarnego aż po pierwszą kataraktę Nilu, od Armenii po Babilonię, od Pamiru po wybrzeże Morza Arabskiego i zatokę Kaććh. Jednak niestrudzony Aleksander, zwycięzca spod Issos i Gaugameli, pogromca perskiego króla Dariusza III z dynastii Achemenidów, noszący tytuł króla Macedonii, Persji i Egiptu, hegemona Związku Korynckiego i króla Azji, nie potrafił spocząć na laurach. Zaczął śnić o tajemniczej Arabii i fascynującej Afryce.
Wiosną do Babilonu przybyli dwaj kapitanowie statków, które Aleksander wysłał z misją badawczo-szpiegowską wzdłuż wybrzeży Arabii. Pierwszy z nich, Androstenes, dopłynął do wyspy Tylos, która dzisiaj nosi nazwę Bahrajn. Olśniony pięknem tego miejsca opowiadał królowi o malowniczych gajach pomarańczowych i bajecznych lasach namorzynowych okalających przepiękne wybrzeże. Drugi zwiadowca, Hieron, dotarł aż do przylądka Maketa stanowiącego północno-wschodni kraniec Półwyspu Arabskiego. Sprawozdanie obu żeglarzy rozbudziło w Aleksandrze to, co Grecy określali słowem Pothos. 32-letniego zdobywcę znowu ogarnęło wielkie pragnienie wędrówki w nieznane, w kierunku rozpalających jego wyobraźnię bezbrzeżnych krain na południe od Babilonu. To właśnie ta tęsknota za nieznanym, niemal miłosne pożądanie wędrówki ku nowym miejscom i odkrycia ich tajemnic stanowiły siłę napędową jego podbojów. Aleksander pragnął znaleźć doskonałe miejsce na stolicę swojego imperium. Arabia nęciła go swoim surowym, ale zarazem baśniowym, niemal ezoterycznym pięknem i bogactwami, o których opowiadali mu Androstenes i Hieron. Obaj zwiadowcy potwierdzili pogłoski, że w dolinie Hadramaut rośnie tyle roślin korzennych, że można nocą rozniecać ogniska bezcennymi w owych czasach aromatycznymi roślinami: mirrą, kadzidłem czy krzewami cynamonu.
Oczami wyobraźni Aleksander widział statki wybudowane w stoczniach Babilonu, które wypłyną z ogromnego śródlądowego portu ku nieznanym wodom Zatoki Perskiej i Morza Arabskiego, żeby po opłynięciu Afryki dotrzeć do Słupów Heraklesa i zaatakować zdumionych Kartagińczyków od zachodu. Te wszystkie plany pojawiały się wieczorami podczas suto zakrapianych winem uczt, na których Aleksander raz po raz upijał się do nieprzytomności. Choć na co dzień nosił się jak orientalny władca, syn Filipa II był typowym Macedończyckiem, który życie traktował jak jedną wielką ucztę. Zachował się opis takiej biesiady u Nearchosa, jednego z oficerów Aleksandra, który zasłynął jako kronikarz podróży z Indii do Suzy. Tej nocy w rezydencji owego Tesalczyka młody władca wypił wiele litrów mocnego wina. W przeciwieństwie do Greków Macedończycy nie mieli zwyczaju rozcieńczać napoju Dionizosa. Król pod wpływem alkoholu stawał się wylewny i niezwykle wesoły. Ku uciesze biesiadników potrafił przepięknie deklamować długie fragmenty z „Andromedy" Eurypidesa, przerywając recytację jedynie po to, aby wypić kolejny łyk wina z krążącego wśród gości sześciolitrowego srebrnego pucharu Heraklesa. Pił bardzo dużo i podkreślał, że nikt go nie pokona, nawet Dionizos. Niestety, bóg winnej latorośli coraz bardziej oplatał swoimi pędami największego władcę świata starożytnego. Po libacjach Aleksander przesypiał całe dnie z potwornie obolałą głową. Bywało, że budził się z gorączką, ale wieczorem potrzeba wypicia kolejnego pucharu wina zwyciężała nawet najgorsze dolegliwości. Król był uzależniony od alkoholu i coraz bardziej chory. Ten stan pogłębiła depresja po śmierci jego ukochanego przyjaciela Hefajstiona. Efemerydy dość dokładnie relacjonują historię ostatnich dni życia wielkiego króla.
Pewnego wieczoru podupadający na zdrowiu Aleksander kazał przewieźć się na drugą stronę Eufratu do swojego letniego pałacu w Babilonie. Tam po zażyciu kąpieli w marmurowym basenie przyjął na audiencji kilku swoich generałów. Jednak podczas rozmowy nagle głos uwiązł mu w gardle. To był już trzeci atak gorączki tego dnia. Aleksander zmarł 10 czerwca 323 r. p.n.e. po 12 dniach agonii. Wielu historyków podejrzewa, że organizm macedońskiego monarchy trawiła malaria tropica, jeszcze inni doszukują się objawów otrucia. W 2010 r. badacze z Uniwersytetu w Otago w Nowej Zelandii przeanalizowali starożytny tekst „Liber de Morte Testamentoque Alexandri", który w ich opinii wskazuje, że król zmarł w wyniku spożycia ciemiężycy białej, której wyciąg alkoholowy był stosowany do zwalczania wszawicy lub łagodzenia chorób żołądkowych. I chociaż nigdy nie poznamy prawdy, to możemy się jedynie domyślać, że pośrednią przyczyną śmierci króla było jego niepohamowane pijaństwo.
