Marszałka i legendę legionów opiewali chętnie literaci, m.in. Kazimierz Wierzyński, Jan Brzechwa i Kazimiera Iłłakowiczówna, pojawiał się bardzo często w twórczości plastycznej. Marszałek stał się naturalnym obiektem inspiracji i fascynacji czołówki polskich artystów m.in. Leona Wyczółkowskiego, Wojciecha Kossaka, Juliana Fałata, Teodora Axentowicza i Józefa Mehoffera. Z czasem wizerunek jego zaczął się „heroizować". Współtwórca polskiej niepodległości zaczął być przedstawiany z szablą, a później nawet z buławą.
Zabawna historia wiąże się z portretem z 1916 roku Jacka Malczewskiego. Malarz, wiedząc, że Piłsudski zamarzył sobie, by w tle pojawił się jego ulubiony Władysław Warneńczyk postanowił, że ukaże go symbolicznie jako orła. Marszałek zaprotestował, bo się obawiał, by Malczewski nie umieścił go nad jego głową. Zmieniono więc koncepcję, i w tle zamiast Warneńczyka pojawiła się eteryczna Nike – bogini wojny i zwycięstwa.
Dużej wprawy w ukazywaniu Piłsudskiego nabrał Wojciech Kossak. Najbardziej znany jest jego „Piłsudski na kasztance" z 1928 roku. Po śmierci Marszałka Kossak przedstawia go stąpającego po drodze chwały obok Tadeusza Kościuszki i ks. Józefa Poniatowskiego. Znacznie wcześniej Kazimierz Sichulski ukazał go w towarzystwie Wernyhory i Stańczyka. Piłsudskiego portretowali też graficy i karykaturzyści, jego wizerunek pojawiał się na znaczkach pocztowych, monetach, pamiątkowych medalach, a jeszcze przed zamachem majowym nagrano płytę z jego przemówieniami.
Z filmu na defiladę
Pierwsze dwa filmy, w których pojawiła się postać Piłsudskiego, nakręcone zostały już w latach 20. XX wieku, czyli zaraz po odzyskaniu niepodległości. Niestety, żaden z nich nie zachował się do naszych czasów. „Miłość przez ogień i krew", polsko-niemiecka produkcja Jana Kucharskiego z 1924 roku, przypomina nieco założenia powstałej kilka lat temu „Bitwy Warszawskiej 1920" Jerzego Hoffmana. Opowiada bowiem historię miłosną rozgrywającą się na tle wydarzeń wojny polsko-bolszewickiej. Postaciami historycznymi byli Piłsudski, grany przez Jerzego Jabłońskiego, oraz Wincenty Witos i Włodzimierz Lenin, fikcyjnym bohaterem zaś nieszczęśliwie zakochany w sanitariuszce muzyk weteran. Powstały cztery lata później „Komendant" to właściwie pierwsza biografia Marszałka. Niewiele o niej wiadomo poza tym, że tytułową postać grał Antoni Piekarski.
Historia lubi płatać figle, bo okazuje się, że pierwszym zachowanym filmem fabularnym, w którym pojawia się postać Piłsudskiego jest... propagandowa produkcja radziecka „Pierwsza konna" z 1941 roku. Marszałek grany przez Jewgienija Kałuskiego jest dość mrocznym bohaterem, zdecydowanym i nieznoszącym sprzeciwu, ale z drugiej strony czego oczekiwać od przeciwników?