Ma dopiero 52 lata, a już od lat kilkunastu kieruje spółką, która jest trzecią co do wielkości firmą handlową na świecie – za amerykańskim Wal-Martem i francuskim Carrefourem. Nie szasta pieniędzmi, nie jest bohaterem kronik towarzyskich, nie wywołuje skandali obyczajowych. Prowadzi spokojne życie. Z żoną Alison i trójką dzieci mieszka w niewielkiej miejscowości Cuffley w południowej Anglii.
Urodził się jako trzeci z czterech synów niezbyt zamożnej rodziny mieszkającej w Liverpoolu. Rodzeństwo musiało pracować, żeby pomagać rodzicom. Podczas wakacji Terry w magazynie należącej do Tesco sieci Wandsworth przenosił skrzynki z towarami. Do pracy dojeżdżał do Londynu, chciał się uczyć i jako jedyny z braci nie rzucił szkoły po skończeniu 16 lat.
Po studiach wrócił do Tesco. W 1979 r. zaczął pracę w dziale marketingu. Dał się poznać jako dobry pracownik, a jego największym sukcesem było wprowadzenie programu lojalnościowego firmy.
W latach 90. jego kariera nabrała rozpędu. W 1992 r. trafił do rady nadzorczej, a po przejściu na emeryturę Lorda MacLaurina w 1997 r. został prezesem Tesco. Już za jego rządów sieć stała się największą firmą handlową w Wielkiej Brytanii, nie oddała też już pierwszeństwa sieci ASDA należącej do amerykańskiego giganta Wal-Mart. Z sukcesami Tesco wchodziło też na kolejne rynki, m.in. do Polski, gdzie z rocznymi obrotami ponad 8 mld zł jest drugą co do wielkości firmą handlową. Ostatnio zaczęło też podbój trudnego rynku amerykańskiego, gdzie z kolei dominującą pozycję ma Wal-Mart.
Terry Leahy ma na koncie sporo nagród i wyróżnień, m.in. w 2003 r. otrzymał tytuł najlepszego menedżera w Wielkiej Brytanii, a rok później magazyn „Fortune” wybrał go europejskim biznesmenem roku.