Sławę zyskał pod koniec lat 70. i w latach 80. dzięki takim hitom jak "Fool (If You Think It's Over)", "Let's Dance" i "The Road to Hell". Jego debiutancki album "Whatever Happened to Benny Santini?" z 1978 roku (tytuł był ironicznym nawiązaniem do scenicznego pseudonimu, który chciała narzucić mu wytwórnia) zapoczątkował karierę pełną osobistych, głęboko emocjonalnych utworów.
"Driving Home for Christmas" – hymn powrotów
Choć nagrał 25 albumów studyjnych i wiele przebojów, to właśnie "Driving Home for Christmas" stał się jego najbardziej rozpoznawalną piosenką, chociaż Rea początkowo obawiał się wypuszczenia tego utworu, bojąc się, że zaszkodzi to jego wiarygodności artystycznej.
Piosenka powstała podczas mroźnej, śnieżnej podróży w 1978 r. - Patrzyłem na innych kierowców, którzy wszyscy wyglądali tak ponuro. Żartobliwie zacząłem śpiewać: 'We're driving home for Christmas...' i zacząłem zapisywać tekst – wspominał w 2016 roku.
Wypuszczona jako strona B singla "Hello Friend" w 1986 roku, szybko stała się jednym z jego najpopularniejszych utworów i nieodłącznym elementem świątecznych playlist na całym świecie. Rea zagrał ją na żywo po raz pierwszy dopiero w grudniu 2014 roku podczas koncertu w Hammersmith Apollo – i było to jedno z niewielu takich wykonań.
Problemy zdrowotne
W 2001 roku zdiagnozowano u niego raka trzustki. Przeszedł operację jej usunięcia, co spowodowało cukrzycę. W 2016 roku przeszedł udar, który ograniczył ruch jego ramion i palców. Mimo to kontynuował swoją pasję muzyczną tak długo, jak to było możliwe.