Pierwszym hierarchą, który stracił (a mówiąc dokładniej – sprzedał) papieska tiarę był Benedykt IX. Urodził się jako Teofilatto di Tuscolo syn księcia Rzymu Alberyka III. Najwyższy watykański urząd otrzymał w 1032 r. dzięki zabiegom ojca jako osoba świecka, mając kilkanaście lat (według niektórych przekazów zaledwie 11). Władzę papieską – pierwotnie pod kuratelą ojca - sprawował trzykrotnie. Nie najlepiej zapisał się w pamięci potomnych.
Św. Piotr Damiani pisał o nim: „ten łajdak od początku swego pontyfikatu aż do końca życia napawał się brakiem wszelkich zasad moralnych". Łamał przyrzeczenia i zobowiązania, kupczył urzędami, kazał mordować swoich krytyków (niektórych podobno zabił osobiście). Prowadził przy tym wyjątkowo rozwiązłe życie - organizował rozwiązłe uczty z orgiami seksualnymi, dokonywał gwałtów.
Po 12 latach Rzymianie mieli już dość rządów Benedykta. Doszło do rozruchów i wygnania papieża. Ten jednak szybko powrócił na tron, tyle, że... postanowił się ożenić. Tym razem dobrowolnie zrezygnował z tronu, ale urząd sprzedał za ogromną na ówczesne czasy sumę 2000 denarów.
Tiarę kupił Jan Gracjan Pierleoni, który sprawował rządy jako Grzegorz VI przez zaledwie rok (1045-1046) i to on był drugim w historii papieżem usuniętym z urzędu. Tronu pozbawił go nie kto inny jak sam Benedykt, któremu po kilkunastu miesiącach znudziło się małżeńskie życie i zapragnął powrotu do splendorów. Udało mu się to na zaledwie kilka miesięcy, gdyż swawole ukróciła interwencja cesarza Henryka III. W 1047 r. z pomocą wojsk toskańskich Benedykt IX jeszcze raz sięgnął po tiarę, ale udało mu się to na ledwie dwa miesiące. O dalszych jego losach wiadomo niewiele. Według jednych źródeł szybko zmarł, inni twierdzili, że żył jeszcze długo jako osoba świecka.
Całkowicie inne względy zadecydowały o najbardziej znanej w historii rezygnacji papieża (i późniejszego świętego) – Celestyna V w 1294 r. Pietro del Murrone był jedenastym dzieckiem ubogiej włoskiej rodziny chłopskiej. Jako nastolatek wstąpił do zakonu benedyktynów, a po przyjęciu święceń kapłańskich został pustelnikiem w górach Abruzji. Po kilku latach sława świętego męża rozeszła się w okolicy, a wkoło niego zaczęli się gromadzić uczniowie uznający go za uzdrowiciela.
