W USA znana jest z działalności charytatywnej – na aukcję na rzecz dziecięcych olimpiad specjalnych przekazała z prywatnej biblioteki 600 książek, które wylicytowano za 10 tys. dol. Choć ma 84 lata, w dalszym ciągu decyduje o kierunkach rozwoju odzieżowego koncernu, którego 71 proc. kontroluje rodzina Boyle’ów.
Gertrude Boyle jest w środowisku biznesowym jedną z najbardziej znanych i utytuowanych kobiet. W rodzinnym Oregonie zasiada w radach kilkunastu organizacji społecznych, jak miejski balet czy muzeum nauki. Nazywana w firmie także „matką Boyle” głównie znana jest jednak z pracy w Columbia Sportswear, którego radą nadzorczą kieruje od 1983 r. Choć ma doskonałą opinię, jest kilka rys na wizerunku. W 2000 r. „Seattle Times” napisał, że wraz z synem zarabiała dziesiątki tys. dol. na wynajmowaniu budynków swojej firmie, o czym nie wiedzieli pozostali akcjonariusze .
Firmę w 1938 r. założył jej ojciec. Zaczynał od produkcji czapek i kapeluszy. Już jako nastolatka pomagała w jej prowadzeniu. Ojciec postanowił jednak, że w jej przypadku ważniejsza jest nauka niż praca. W 1947 r. ukończyła na Uniwersytecie w Arizonie socjologię – w trakcie studiów poznała swego przyszłego męża Neala, którego poślubiła rok później. Jednak to właśnie małżonek skupił się na rozwijaniu rodzinnego biznesu i w1964 r., po śmierci założyciela, przejął jego stery.
Jak przyznaje w wywiadach Gertrude Boyle, sama nie sądziła, że jej życie tak szybko wywróci się do góry nogami. Po sześciu latach szefowania, w 1970 r., jej mąż zmarł w wyniku ataku serca w wieku zaledwie 47 lat. Ktoś musiał zająć jego miejsce. Syn Timothy był jeszcze za młody, dlatego Gertrude sama zajęła stanowisko prezesa. Nie dość, że wychowywała trójkę dzieci, to jeszcze porwała się na prowadzenie firmy. Szybko zobaczyła, że jej sytuacja wygląda gorzej, niż to sobie wyobrażała. Z synem, który od 1971 r. z nią pracował, rok później postanowili sprzedać biznes.
Oferty, jakie dostali, były jednak bardzo niskie – najwyższa opiewała na 1,4 mln dol. – Za takie pieniądze wolę sama prowadzić firmę – mówiła później w wywiadach. Firma długo balansowała na krawędzi bankructwa, jednak już w 1984 r. osiągnęła 12,9 mln dol. przychodów, by w ciągu kolejnych dziesięciu lat skoczyć do 1,1 mld dol. Boyle pilnowała nowych kolekcji i wprowadzania na rynek kolejnych marek. Dzięki niej firma stała się największym producentem odzieży sportowej na świecie oraz największym sprzedawcą ubrań narciarskich w USA.