Urodził się w Chinach, w Lushun. To 200-tysięczne miasto nad Morzem Żółtym to słynny Port Artur, który za cara był morską bazą rosyjskiej Floty Pacyfiku, aż do przegranej bitwy z Japończykami w 1905 r. Pod koniec II wojny Lushun znów znalazło się we władaniu Rosjan. Do 1955 r. miasto pozostawało główną bazą radzieckiej marynarki w tym rejonie.
56-letni Stiepaszyn urodził się w rodzinie wojskowych, więc nic dziwnego, że sam także poszedł tą drogą, gdy rodzina wróciła do ZSRR. Skończył Wyższą Szkołę Polityczną Ministerstwa Spraw Wewnętrznych (MWD), a potem Wojenno-Polityczną Akademię.
Przez osiem lat, do 1981 r., służył w wojskach MWD. Potem wrócił na uczelnię wojskową jako wykładowca. Tutaj zdobywał stopnie naukowe najpierw z historii, a potem z prawa. Z wojska jednak nie odszedł. Przeciwnie, stał się specjalistą od tajnych misji.
W latach 1987 – 1990 był w Afganistanie, Górskim Karabachu, Abchazji. O tym okresie jego życia wiadomo niewiele. Sam nigdy do tych lat nie wraca, nie odpowiada na pytania, co tam robił. Musiał się jednak tam zasłużyć, bo dostał Order Męstwa i dosłużył się stopnia generała-pułkownika (przyznany w 1998 r.).
Od upadku ZSRR Stiepaszyn robił zawrotną karierę polityczną. Od zwykłego deputowanego przez wiceministra bezpieczeństwa do szefa rosyjskiego kontrwywiadu, co było nagrodą za poparcie dla Borysa Jelcyna w konflikcie z Radą Najwyższą.
