Amerykański „The New Yorker" napisał kiedyś o nim: „Nie jest dobrym śpiewakiem. Jest śpiewakiem wielkim". Nie zmienia to faktu, że jedni wielbią go bezgranicznie, inni ganią, zwłaszcza za przywłaszczanie sobie niemieckich pieśni.
Brytyjczyk, który wtargnął na ten teren muzyczny, wydaje się być dla niektórych niemal barbarzyńcą. Jeśli jednak nawet jego interpretacje, odbiegając niekiedy od wzorca wyznaczonego przez wielkich śpiewaków niemieckich, to poprzedzone zostały przez Bostridge'a wnikliwymi studiami. Dowodem jest choćby jego znakomita książka poświęcona analizie słynnego cyklu „Podróż zimowa" Schuberta.
Od najwcześniejszych lat ma zresztą w sobie pasję naukowca. Z wykształcenia jest przecież historykiem. Pracę doktorską pisaną na Oksfordzie, a opublikowaną w 1997 roku, poświęcił magii w życiu publicznym w Anglii w latach 1650–1750.
Profesjonalnym śpiewaniem Ian Bostridge zajął się stosunkowo późno, już po doktoracie. Miał 27 lat, ale szybko zwrócił na siebie uwagę, bo też dysponuje głosem pięknym, o szlachetnej naturalności i delikatności. I doskonale wie, w jakiego typu muzyce może w pełni ukazać swe wokalne walory.
Nie stara się zdobyć uznania publiczności chwytliwym repertuarem. To, co prezentuje, to są muzyczne wybory intelektualisty. Z jednej strony interesuje się muzyką dawną (Monteverdi, Bach, Händel), z drugiej zaś XX-wieczną (Strawiński, Britten) oraz najnowszą, na czele z najważniejszym obecnie kompozytorem brytyjskim, Thomasem Adésem, który często partneruje mu podczas recitali przy fortepianie. A pomiędzy starymi a nowymi czasami jest ulubiona przez Bostridge'a niemiecka pieśń romantyczna Schumanna, a zwłaszcza Schuberta.