„Ja pana znam, jest pan szefem wywiadu Ukrainy” – w ten sposób płk Leopold Okulicki, komendant ZWZ na Obszarze 2 (Białystok) i 3 (Lwów), zwrócił się do Iwana Sierowa, ludowego komisarza bezpieczeństwa Ukraińskiej Socjalistycznej Republiki Sowieckiej. – A wy nie jesteście Zakrzewski, za którego się podajecie, tylko Okulicki, „Mrówka” – odparł Sierow. Do rozmowy tej doszło w nocy z 21 na 22 stycznia 1941 r. we Lwowie. Sierow nie mógł sobie odmówić przyjemności spotkania z człowiekiem, którego uważał za godnego przeciwnika. „Na marginesie, wywarł na mnie wrażenie mądrego i dobrego, kompetentnego pracownika wywiadu” – napisał w swoich wspomnieniach późniejszy szef KGB i GRU.
Okulicki wykazywał zadziwiający hart ducha jak na osobę aresztowaną przez znaną z okrucieństwa sowiecką bezpiekę. Pogratulował Sierowowi sukcesu, wspominając, że gdyby jego ludzie przyszli godzinę później, już by go nie zastali w melinie. Wytknął też błędy w postępowaniu sowieckich tajniaków. Wspomniał, że miejscowi rozpoznają ich na kilometr, po fatalnie dopasowanych, nędznych ubraniach i ostentacyjnie chamskim zachowaniu. Sierow wytknął natomiast błędy, które popełniły w konspirowaniu kurierki Okulickiego. „Mrówka” zastrzegał, że żadnych nazwisk podwładnych nie poda, ale rozmawiać może, gdyż i tak pewnie wolności już nie odzyska. Sierow nazwisk nie potrzebował, bo już je znał – lwowska ZWZ była głęboko zinfiltrowana przez NKWD. Bardziej interesowała go możliwość zwerbowania polskiego konspiratora.
Gra pomiędzy Sierowem a Okulickim została jednak przerwana po dwóch dniach. Z Łubianki przyszedł rozkaz, by dostarczyć aresztowanego do Moskwy. „Jak się potem dowiedziałem, w Moskwie podczas przesłuchania zaczęto stosować wobec generała pogróżki, Okulicki zdecydowanie oświadczył, że towarzyszy swoich nie wyda. Śledczy nakrzyczał na niego i kilka razy uderzył w twarz. Generał zamknął się w sobie i nie powiedział więcej ani słowa”.
Mowa obronna gen. Okulickiego w trakcie tzw. procesu szesnastu (Moskwa, 18–21 czerwca 1945 r.). Postawa generała na sali sądowej wzbudziła szacunek zachodnich korespondentów
Kolejny raz Sierow spotkał Okulickiego latem 1941 r. na Łubiance, w poczekalni do gabinetu Ławrientija Berii, ludowego komisarza spraw wewnętrznych ZSRR. Okulicki był tam przedstawicielem generała Władysława Andersa i uczestniczył w rozmowach dotyczących tworzenia armii polskiej w ZSRR. Do trzeciego ich spotkania doszło dopiero w marcu 1945 r., po aresztowaniu 16 przywódców Polski podziemnej w Pruszkowie. Wówczas polski generał znów był dla niego wrogiem. W swoich wspomnieniach napisał o nim: „był to prowokator, współpracujący od 1940 r. z NKWD i jednocześnie z Anglikami. (…) Okulicki usiłował rozpocząć negocjacje z Berią i napisał do niego list”. Ten fragment wspomnień Sierowa wywołuje zrozumiałe kontrowersje. We wcześniejszych wpisach w swoim dzienniku pisze on bowiem o Okulickim niemal wyłącznie jako o godnym przeciwniku. Gdyby Okulicki rzeczywiście współpracował z NKWD od 1940 r., to oznaczałoby, że Sierow we Lwowie polował na agenta swojej służby. Obraz dodatkowo zaciemniają sugestie Sierowa o pracy Okulickiego dla Anglików i o jego dziwnych relacjach z Berią. Choć niektórzy zapalczywi publicyści obecnie wprost oskarżają ostatniego komendanta głównego AK o pracę dla sowieckich służb, to z relacji Sierowa wynika raczej, że był on konspiratorem, który zaangażował się w bardzo ryzykowną grę wywiadowczą, w której stawką była Polska.