Przez wszystkich znajomych i rodzinę zawsze nazywany był zdrobniale, dlatego właśnie nazwę Tommy, a nie Thomas Hilfiger przyjęła jego marka. Produkty ją noszące można kupić w ponad 1 tys. sklepów.
Udziały w firmie sprzedał w 2006 r. funduszowi Apax Partners, choć nie wiadomo, jaka część z transakcji wartej ponad 1,2 mld euro trafiła na jego konto. Nowy właściciel zainwestował w rozwój ponad 400 mln euro, niemal podwoił liczbę sklepów i właśnie je sprzedał, za 1,9 mld euro w gotówce oraz 400 mln euro w akcjach, koncernowi Phillips-Van Heusen, do którego należy Calvin Klein. Nabywca zobowiązał się do pokrycia strat grupy wynoszących 100 mln euro.
Mimo że nie jest już udziałowcem firmy, Thomas Hilfiger ciągle w niej pracuje przy tworzeniu m.in. perfum, na czym zarabia ponad 10 mln dol. rocznie.
Był drugim z dziewięciorga dzieci irlandzkiej rodziny z miasta Elmira w stanie Nowy Jork. W 1969 r. jeszcze jako licealista otworzył pierwszy sklep z ubraniami, nazywając go Miejscem dla Ludzi – było to połączenie butiku z klubem dla młodzieży. Szybko stało się jednym z najmodniejszych miejsc w mieście, a Hilfiger postanowił rzucić szkołę i zająć się tylko biznesem. Miasto zaczęło podupadać, zamykały się sklepy, więc w 1979 r. wyjechał do Nowego Jorku. Zajął się importem spodni, otwierał sklepy, szybko miał ich dziesięć. O młodym projektancie było głośno – stawiał na wygodę i prostotę. Gdy miał 25 lat, dostał propozycję pracy jako asystent Calvina Kleina. Choć firma Hilfigera przynosiła straty, odmówił.
Opłaciło się – działający w branży odzieżowej biznesmen Mohan Murjani postanowił zaryzykować i sfinansował w 1985 r. pierwszą kolekcję. Znalazły się też pieniądze na marketing, więc ubrania szybko zniknęły ze sklepów. Biznes toczył się szybko – podpisywał umowy z sieciami odzieżowymi na sprzedaż swoich projektów.
