Trump zwrócił uwagę na Boltona, jeszcze zanim został zaprzysiężony, i brał go pod uwagę jako sekretarza stanu. Wedle najlepiej poinformowanych źródeł, czyli przecieków z Białego Domu, Trumpowi podobała się bezpośredniość i polityczny styl Boltona, ale nie podobały mu się jego wąsy. Trump nie lubi owłosionych mężczyzn (owłosionych kobiet pewnie też) i nie ma specjalnie wyrobionych poglądów politycznych. Politykę zagraniczną zna tylko z widzenia, z historią i geografią radzi sobie bardzo słabo. Bolton natomiast ma bardzo silne poglądy polityczne i umie, i lubi ich bronić, nawet kosztem swojej kariery politycznej. W niektórych sprawach Trump i Bolton się zgadzali, np. w stosunku do ONZ, Unii Europejskiej, Kuby, Iranu czy Wenezueli. Bolton jednak wyciągał daleko idące konsekwencje ze swoich poglądów, podczas gdy Trump lubi wygłaszać poglądy, ale niekoniecznie – jak w dowcipach o partyjnych działaczach – i nie zawsze się z nimi zgadza. Bolton proponował bombardowanie Iranu czy militarną interwencję w Wenezueli i był przeciwny zalotom Trumpa do Kim Dzong Una czy planowanemu i odwołanemu podpisywaniu „paktu pokojowego" między talibami i rządem Afganistanu.