Dwunastokrotny zdobywca Grammy urodził się w 1940 r. Wróżono mu karierę pianisty klasycznego, ale szybko pochłonął go jazz. Miał 20 lat, gdy w chicagowskim klubie usłyszał go i zaprosił do swego zespołu trębacz Donald Byrd. Za jego zachętą Herbie przyjechał do Nowego Jorku. Pracował jako muzyk sesyjny (m.in. z Erikiem Dolphym i Philem Woodsem), przygotowując jednocześnie debiutancki album „Takin Off” ze swoim pierwszym hitem „Watermelon Man”.
W 1963 roku znalazł się w legendarnym kwintecie Milesa Davisa. Nagrał z nim takie płyty jak „E.S.P”, „Nefertiti” i „Sorcerer”. Po rozstaniu z Milesem w 1968 r., ale i wcześniej, rozwijał efektownie samodzielną karierę, nagrywał płyty, pisał dla telewizji i filmu. W 1966 r. skomponował muzykę do „Powiększenia” Michelangelo Antonioniego. Dziesięć lat później dostał Oscara za muzykę do filmu „Około północy” Bertranda Taverniera z Dexterem Gordonem w roli głównej.
Przez pięć dekad kariery stale poszukuje czegoś nowego, zmienia style, zachowując jednak unikatowe brzmienie i rys genialnej wyobraźni.
Odważny wizjoner bywał w Polsce wielokrotnie, raz prezentując interpretacje klasyki w duchu George’a Gershwina, innym razem szokując eksperymentalną mieszanką jazzu, funku i rapu w stylu „Future Shock”.
Śladem udanego albumu „River: The Joni Letters” z 2007 r. z piosenkami Joni Mitchell latem roku bieżącego wydał „The Imagine Project” z zaskakującymi interpretacjami tak słynnych utworów, jak np. „Imagine” Johna Lennona czy „The Times. They Are A Changin” Boba Dylana. Wykonawcami było 66 znanych artystów z różnych sfer muzyki.
