Jego rodzice byli artystami rewiowymi. Niestety - ojciec popadł w alkoholizm, a matka, niespełniona artystka – wylądowała w szpitalu psychiatrycznym. Zanim jednak do tego doszło pięcioletni Charlie pojawił się na scenie w zastępstwie matki, która nagle straciła na scenie głos – i publiczności się to ponoć bardzo spodobało – tę historię opowiadał już później dorosły Charlie.
Z pewnością dzieciństwo miał trudne, bo trafiał i do bidula i pomieszkiwał na ulicy. Potrafił jednak – czego dowodzi całe jego życie – nie marnować pojawiających się szans. Kiedy jako kilkuletni chłopiec zaczął występować w dziecięcym zespole w wodewilach – jego los nieco się poprawił. Wspominał potem, że nawet w najgorszych chwilach chciał zostać najlepszym aktorem świata.
Do teatru wprowadził 19-letniego Charliego starszy o kilka lat przyrodni brat. Czynił postępy i był dostrzegany przez szefów. Zaczął wyjeżdżać na tournee do Ameryki. Stan Laurel, który go wówczas poznał powiedział, że już wtedy był nie tylko ekscentryczny, ale i nieprzewidywalny.
W 1912 roku Chaplin wyemigrował do Stanów Zjednoczonych, gdzie rozpoczął pracę w Keystone Film Company. Debiut kinowy w „Aby zarobić na życie" wypadł zadowalająco, ale Chaplin ciągle czekał na wielkie role. Wreszcie wymyślił postać trampa – dżentelmena w za dużych spodniach i zdartych butach, z melonikiem i laseczką.
„Wkroczyłem na plan jak ktoś, kto narodził się na nowo" – miał powiedzieć Chaplin. A kiedy zobaczyli go obecni na planie – zaczęli się śmiać potwierdzając trafność nowo wykreowanego wizerunku. W ciągu pierwszego roku po tym debiucie Chaplin nakręcił aż 35 filmów, ale stanowiły zaledwie zapowiedź przyszłych arcydzieł. Widzowie i tak byli zachwyceni.
