Dorobił się na dostawach materiałów do pakowania i transportu. Przez długie lata przeznaczał pieniądze na wsparcie kandydatów, którzy podzielali jego poglądy naznaczone antypatią do związków zawodowych i poparciem gospodarki wolnorynkowej. Na początku Uihlein wydawał stosunkowo niewielkie sumy na kandydatów z Illinois i Wisconsin, gdzie mieści się siedziba jego firmy. Jednak w ciągu ostatniej dekady wydał ponad 55 milionów dolarów na kampanie na szczeblu federalnym, w tym 22 miliony dolarów – tylko w wyborach rozstrzygniętych w 2016 r.
W tym cyklu wyborczym znacznie zwiększył nakłady. Już wydał 21 mln dol. na kandydatów prowadzących kampanie wyborcze od Montany po Wirginię Zachodnią.
Wśród jego protegowanych są m.in. ubiegający o mandat w Senacie Chris McDaniel z Missisipi, którego główną obietnicą w kampanii wyborczej jest utrzymanie symbolu Konfederatów w stanowej fladze. Uihlein wydał dziesiątki tysięcy dolarów na ubiegającego się o miejsce w Senacie Roya Moore'a z Alabamy, który w ubiegłym roku przegrał wybory z demokratycznym rywalem, bo został oskarżony przez kilka kobiet o napastowanie seksualne.
W ostatnich wyborach prezydenckich początkowo wspierał sen. Teda Cruza z Teksasu i gubernatora Wisconsin Scotta Walkera, równie mocno opozycyjnie nastawionego do związków zawodowych. Gdy oni odpadli z wyścigu do Białego Domu, przerzucił swoje poparcie na Trumpa i przeznaczył setki tysięcy dolarów na Krajowy Komitet Republikański.
„Dick nie popiera słabych kandydatów, ale lubi dać szansę tym, którym inni jej nie dają" – powiedział o milionerze John Tilman, jego przyjaciel i dyrektor Illinois Policy Institute, konserwatywnego think tanku założonego przez Uihleina.
