Aktor i reżyser, który stał się największym piewcą tego miasta. To on (i Matt Damon) z hukiem wkroczył w 1997 r. do Hollywood scenariuszem „Buntownika z wyboru" – filmu, w którym Boston był równoprawnym bohaterem opowieści. To on zekranizował kryminały bostońskiego powieściopisarza Dennisa Lehanego („Gdzie jesteś, Amando?" i „Nocne życie") i to on nakręcił najlepszy film gangsterski o napadach na banki od czasów „Gorączki" Michaela Manna, czyli „Miasto złodziei" (2010), również umiejscowiony w Bostonie, w Charlestown, owianej złą sławą dzielnicy irlandzkich imigrantów. Bo nieważne, jak mówią, stereotypowo czy nie – ważne, by w ogóle pojawiać się w kulturze popularnej i nie ustępować pola Nowemu Jorkowi, Los Angeles czy Miami.
Teraz Affleck znów wrócił do Bostonu i wprowadził go do telewizji. Razem z Chuckiem MacLeanem wymyślił i wyprodukował serial „Miasto na wzgórzu". Akcja rozpoczyna się na początku lat 90. Miasto jest wstrząsane kolejnymi wybuchami przemocy. Równolegle obserwujemy dwa wątki. Pierwszy rozgrywa się wśród policji i administracji miejskiej. Jego głównymi bohaterami są czarnoskóry, idealistyczny prokurator Decourcy Ward (Aldis Hodge) i zepsuty glina z wieloletnim doświadczeniem i setkami grzechów na sumieniu Jackie Roar, brawurowo zagrany przez Kevina Bacona, wyblakłą dziś gwiazdę lat 80. i 90. ubiegłego wieku.
Roar to diabeł wcielony. Skorumpowany dziwkarz, którego wszyscy nienawidzą, lecz jest najzdolniejszy w bostońskim FBI. Uosabia wszystko, co najgorsze z lat 80. XX w.: żartuje z czarnych, gejów i kobiet, nie przestrzega procedur, pije w pracy, no i nie zapominajmy o wąsach. Po prostu niereformowalny samiec.
Decourcy Ward przeciwnie – to idealista walczący z błędami systemu, a nie ludźmi. Chodzi co niedziela z żoną do kościoła, a do poduszki czyta książki czarnej feministki Toni Morrison. Wzorzec świadomego Afroamerykanina. Z kolejnymi odcinkami (jest ich dziesięć) okazuje się jednak, że Ward nie jest taki nieskazitelny i dla ambicji politycznych zrobi wiele. A i Roar, choć skończony bydlak, ma swoje nieoczywistości.
Drugi wątek to historia bliska tej z „Miasta złodziei" Afflecka. Poznajemy braci Ryan z Charlestown, którzy „dorabiają" napadami na konwoje. Uzbrojeni po zęby, w hokejowych maskach sieją w Bostonie postrach. Sytuacja się zmieni, gdy po jednym ze skoków zaginą trzej konwojenci – co oznaczać może tylko zabójstwo.