W wieku 58 lat autor „Na wschód od Edenu" i „Gron gniewu" podczas trzymiesięcznej podróży zatoczył krąg niemal przez cały kontynent. Z Nowego Jorku do Seattle. Dalej przez Kalifornię, Texas, aż do Nowego Orleanu i z powrotem do Nowego Jorku. Porwał się na samotną podróż, by przerwać wieloletnią blokadę twórczą i odpędzić nadchodzącą starość, choć oficjalna przyczyna brzmiała bardziej romantycznie: „Jak ktoś raz jest włóczęgą, zawsze będzie włóczęgą".
W turystycznym pikapie, nazwanym na cześć rumaka Don Kichota Rosynantem, przemierzał kolejne stany w towarzystwie francuskiego pudla Charleya. Wyprawę opisał w książce „Podróże z Charleyem" opublikowanej w całości w 1962 roku, zaledwie pół roku przed otrzymaniem literackiej Nagrody Nobla.
Równolegle ze wznowieniem „Podróży z Charleyem" (Prószyński i S-ka) w polskich księgarniach ukazuje się książka bezpośrednio nawiązująca do tamtej wyprawy. „Śladami Steinbecka" holenderskiego pisarza Geerta Maka wydana przez Czarne to jednocześnie reportaż z podróży Holendra po współczesnej Ameryce, biografia Steinbecka i historyczna książka o powstawaniu amerykańskiej tożsamości.
Na swoją amerykańską odyseję Steinbeck nie mógł wybrać lepszego momentu. 1960 to rok znamienny w USA. Środek boomu gospodarczego, a jednocześnie zimnej wojny. W tamtym roku narodził się twist, do sprzedaży trafiła pierwsza kserokopiarka, a w aptekach pojawiły się pigułki antykoncepcyjne. W tle kampania prezydencka Kennedy kontra Nixon rozpalała krajowe media, choć jak przekonał się Steinbeck, niekoniecznie ekscytowała lokalnie.
W „Podróżach z Charleyem" deklaruje, że trzymał się kilku reguł. Unikał miast, nie przedstawiał prawdziwej tożsamości, a przede wszystkim starał się posłuchać, co mówią zwykli Amerykanie z prowincji. W tym celu śniadania jadał w lokalnych barach, a co niedziela szukał kościoła.