O Iwaszkiewiczu z pewnością można powiedzieć jedno – był jednym z najwybitniejszych pisarzy polskich ub. wieku. Co prawda nie udało mu się uniknąć literackich pomyłek, które złożyć można na karb ustrojowego serwilizmu – jak bowiem inaczej odczytywać wiersz „List do Bieruta”, opowiadanie „Ucieczka Felka Okonia” czy
socrealistyczną powieść dla młodzieży „Wycieczka do Sandomierza”? Jest to jednak kropla w morzu, Iwaszkiewicz zapamiętany zostanie z pewnością jako autor wspaniałych wierszy i genialnej nowelistyki, która łączyła nieskazitelność języka z subtelnym rysunkiem psychologicznym.
O nieskazitelności nie może być jednak mowy przy ocenie życiowych wyborów Iwaszkiewicza. Jak bowiem oceniać człowieka, który w czasie okupacji pomagał ukrywać Żydów, a dekadę później opłakiwał śmierć Stalina i chwalił ustrój komunistyczny? Czy Iwaszkiewicz pozostanie w pamięci pokoleń jako przekonany o wielkości megaloman układający się z władzą, czy może jako wielki artysta naznaczony osobistym cierpieniem, rozerwany między służbą literaturze a służbą ustrojowi? Autora „Matki Joanny od Aniołów” ocenia się różnie. Konstanty Jeleński bronił Iwaszkiewicza, widząc w nim naznaczoną tragizmem postać współczesnego Wallenroda. Wśród oponentów pisarza, którzy jego polityczne działania uważali za przejaw zdrady, byli Gustaw Herling-Grudziński, Antoni Słonimski czy Stefan Kisielewski. Ten sam, którego Iwaszkiewicz bronił przed wydaleniem ze Związku Literatów Polskich. Życiorys Iwaszkiewicza obfituje w wiele sprzecznych elementów.
Wiele tajemnic związanych z Iwaszkiewiczem odkryły zapiski pisarza udostępnione czytelnikom, zgodnie z jego wolą, ćwierć wieku po śmierci. „Listy do córek” oraz trzy tomy „Dzienników” (właśnie ukazał się drugi) uwypuklają tragiczny rys ich autora.
Iwaszkiewicz przez większość życia starał się zachować constans moralny między szczęściem rodzinnym (zmąconym chorobą psychiczną żony) a inklinacjami homoseksualnymi. Nieustannie zmieniał maski – był mężem, ojcem i kochankiem, był „pisarzem dworskim”, ale walczył o interesy innych literatów („Cała moja polityka jest obliczona na bardzo daleką metę, a przede wszystkim na zapewnienie wpływów polskiej literaturze” – pisze w „Dziennikach”).