Posada w "Świecie zwierząt"
Haszek ukończył szkołę handlową, ale nie miał ochoty wiązać się stałą posadą. Lubił wędrować po Galicji, a swoje przygody opisywał na łamach prasy, co było jego głównym źródłem utrzymania (opublikował ponad 1000 takich opowieści). W wieku 20 lat przystąpił do ruchu anarchistów, z którymi zerwał na życzenie swych przyszłych teściów, rodziców Jarmili Mayerovej. Znalazł sobie wtedy posadę w czasopiśmie "Świat zwierząt", skąd wyrzucono go po kilku miesiącach, gdy wyszło na jaw, że dopuścił się plagiatów z prasy niemieckiej, a niektóre opisywane przez niego zwierzęta po prostu wymyślił. To właśnie po tym zwolnieniu, w zimie 1911 roku, Haszek rzucił się z Mostu Karola do Wełtawy, chciał się zabić, ale spadł na lód i skończyło się na drobnych obrażeniach. Trafił wtedy pod obserwację psychiatryczną. Przyjaciele wspominali go jako człowieka miotającego się od stanów euforii do głębokiej depresji. Sytuacji nie poprawiał jego alkoholizm.
Po wyjściu ze szpitala Haszek nie wrócił już do żony, choć właśnie przyszedł na świat jego syn Richard. Zamieszkał z przyjacielem, znajomi wspominają, że w tym okresie życia lubił przebierać się w damskie ubrania. Wraz z kolegami od kielicha jesienią 1911 roku założył prześmiewczą Partię Umiarkowanego Postępu w Granicach Prawa i z jej ramienia ubiegał się o stanowisko burmistrza Pragi. Wtedy też zaczął pisać opowiadania o dobrym wojaku Szwejku. Rozwijany przez Haszka cykl humoresek zyskał uznanie czytelników.
Podczas I wojny światowej, w 1915 roku, Haszek, po kilku nieudanych próbach uchylenia się od poboru, znalazł się w 91. pułku piechoty w Czeskich Budziejowicach. Po dwu miesiącach służby dostał się do rosyjskiej niewoli. Sformowany z jeńców Legion Czechosłowacki walczył w Galicji z Austriakami, a kiedy w 1917 roku władzę w Petersburgu przejęli bolszewicy, został przetransportowany w głąb Rosji. W 1918 roku Haszek wstąpił do partii bolszewików, gdzie dał się poznać jako dobry organizator i fanatyczny rewolucjonista. Od swoich towarzyszy z Legionu Czechosłowackiego za zdradę otrzymał zaocznie wyrok kary śmierci.
Haszek komunista
W kwietniu 1918 r. partia komunistyczna wysłała go do Samary z zadaniem sformowania oddziału Armii Czerwonej złożonego z Czechów i Słowaków. Pod koniec maja jego oddział liczył 120 żołnierzy, wziął udział w walkach z białymi kozakami i zdusił bunt anarchistów w Samarze. Jednak wiosną 1918 r. zakwaterowani w Czelabińsku legioniści czechosłowaccy wzniecili powstanie i już w czerwcu biali Czesi zdobyli Samarę. Haszek znalazł się w trudnej sytuacji, ale udało mu się uzyskać zaświadczenie, że jest ograniczonym umysłowo synem niemieckiego kolonisty z Turkiestanu. Przez kilka miesięcy ukrywał się, a we wrześniu udało mu się przedostać się przez linię frontu i połączyć się z oddziałami Czerwonej Armii w Symbirsku.
Haszek jako komunista pracował jeszcze w Bugulmie, Ufie, Czelabińsku, Omsku, Krasnojarsku. Tam ożenił się z Aleksandrą Gawriłowną Lwową, choć nie miał rozwodu z pierwszą żoną. W 1921 roku zakupił dom w Irkucku na brzegu Angary i zajął odpowiedzialne stanowisko w tamtejszym komitecie partii bolszewików. Partia wydelegowała go jednak do Czechosłowacji, aby wspierał tamtejszy ruch rewolucyjny. Do Pragi Haszek dotarł jesienią 1920 roku, kiedy sytuacja polityczna bolszewików pogorszyła się i pisarz został na lodzie - bez pieniędzy i widoków na przyszłość. Żonę Szurę porzucił bez pieniędzy w obcym dla niej kraju. "Niezależnie od twórczości literackiej, niezwykłość duszy Haszka polega na tym, że obce jest mu poczucie odpowiedzialności" - wspominała po latach Lwowa.
Aby uniknąć spotkania z dawnym kolegami z Legionu Czechosłowackiego Haszek zamieszkał w małym, miasteczku Lipnica i tam, wiosną 1921 roku, ukończył pierwszy z czterech tomów "Przygód dobrego wojaka Szwejka". Sprzedawano je w zeszytowych wydaniach, bo żadne z poważnych praskich wydawnictw nie chciało publikować twórczości zdrajcy i bolszewika.