Nie zyskała sławy, na jaką zasługiwała – ale dla wielu była kultową postacią. Brzydula w okularach, z fatalną figurą, za fortepianem przeobrażała się w charyzmatyczną osobowość o hipnotycznym głosie. Niezależna od mód i układów nie pozwalała korygować swego unikalnego stylu. Strzegła też prywatności, nie dostarczała tematów plotkom. Zainspirowała wielu współczesnych wokalistów jazzowych, zwłaszcza Stacey Kent i Daryl Sherman.
Należę do fanów Dearie, zbieram jej płyty. A nagrała ich wiele – 29 w pojedynkę i 18 z innymi artystami; ostatni singiel pochodzi z 2003 roku. Karierę zaczęła w latach 50. Jej twórczość plasowała się pomiędzy jazzem a kabaretem, między swingiem a poezją śpiewaną. Doskonale czuła brazylijską bossa novę, szczególnie chętnie sięgała po utwory Carlosa Jobima (cudowna płyta „Blossom’s Planet”).
Do końca zachowała charakterystyczny głos: wysoki jak u nastolatki, nieco zduszony, niekiedy graniczący z szeptem. Śpiewała jakby od niechcenia, nie wysilając się. Istotne były teksty. Liryczne, bezpretensjonalne, osobiste. I urocze jak ona sama.
