Album „Bennett/Brubeck: The White House Sessions, Live 1962" zawiera nagranie występu Brubecka z Bennettem w Sylvan Theater w Waszyngtonie dla studentów, którzy odbywali praktyki w stolicy USA. Organizatorem był gospodarz Białego Domu, prezydent John F. Kennedy, który patronował cyklowi: „White House Seminar American Jazz Concert". Początkowo impreza miała się odbyć w Ogrodzie Różanym obok Washington Monument, ale z obawy o deszcz została przeniesiona do pobliskiego teatru.
Dave Brubeck był wówczas jednym z najpopularniejszych jazzmanów, cenionym za album „Time Out" i przebój „Take Five". Tony Bennett, który zaczynał karierę jako wokalista popowy, nagrywał także z jazzowymi orkiestrami m.in. Counta Basiego, czego efektem był hit „Chicago". W 1962 r. nagrał swój wielki przebój „I Left My Heart in San Francisco". W czerwcu tamtego roku dał pamiętny koncert w Carnegie Hall, a pod koniec sierpnia wspomniany występ z Brubeckiem.
Taśma z tym nagraniem zaginęła, a właściwie trafiła na niewłaściwą półkę w archiwach Columbia Records. Koncert zapowiadał William B. Williams, prezenter nowojorskiej stacji radiowej WNEW. Na scenę wyszedł najpierw kwartet Brubecka z saksofonistą Paulem Desmondem, kontrabasistą Eugenem Wrightem i perkusistą Joe Morello. Grupa zaczęła od swojego najpopularniejszego utworu „Take Five". Zanim na scenie pojawił się Tony Bennett ze swoim zespołem, studenci usłyszeli jeszcze utwory „Nomad", napisany podczas wizyty w Polsce w 1958 r. „Thank You (Dziekuje)" i „Castillian Blues". Wokalista zaśpiewał sześć piosenek, w tym „I Left My Heart In San Francisco". Towarzyszyło mu trio Ralpha Sharona.
- Nie pamiętam, kto zaproponował, żebym wyszedł na scenę ponownie, lecz z triem Dave'a Brubecka. To była całkowicie spontaniczna decyzja. Nie mieliśmy prób, ani żaden z nas tego nie przewidział - wspomina Bennett.