Podczas kryzysu korporacje i firmy tną koszty, czyli przede wszystkim pozbywają się pracowników. Ryan Bingham
(Clooney – nominacja do Oscara), bohater “W chmurach”, pracuje jako “doradca zmian w karierze”, czyli po prostu zawodowo wyrzuca ludzi na bruk. Jego firma wyręcza w tym przykrym obowiązku tych, którzy nie chcą sami narażać się na agresję czy frustrację zwalnianych. Ryan jest świetnym psychologiem, umie przewidywać ludzkie reakcje, zawsze wie, co powiedzieć, a czego nie.
Przez 300 dni w roku przenosi się – w ślad za kolejnymi zleceniami – z miasta do miasta, wylatując kolejne mile. Ma tylko jedno skrywane marzenie: zebrać ich 10 mln i dostać specjalną kartę. Do końca nie dowiemy się, jakim cudem przy tak paskudnym zawodzie udało mu się zachować przyzwoitość.
Kryzys nie omija też jego macierzystej firmy. Szukając oszczędności, szef (Bateman) zgadza się na wdrożenie pomysłu nowej pracownicy Natalie (Kendrick – nominacja do Oscara): zamiast lotów po całym kraju wideokonferencje przez Internet.
Ryanowi ten pomysł oczywiście nie przypada do gustu, więc szef zleca mu zabranie pomysłodawczyni w trasę i pokazanie, jak działa jego system miękkiego komunikowania o utracie pracy. Zaczyna się pasjonujący pojedynek mistrz – uczennica, dotyczący wyłącznie sfery zawodowej, w którym zderzą się pokoleniowo odmienne hierarchie wartości.