Bailey, który także odpowiada za promocję marki luksusowych wyrobów, ma podstawową pensję 1,1 mln funtów (1,9 mln dolarów) plus roczną premię 440 tys. funtów i dopłatę do funduszu emerytalnego w wysokości 30 proc. uposażenia. Jest też uprawniony do premii motywacyjnej związanej z wynikami firmy i do udziału w puli akcji przeznaczonych dla członków kierownictwa. Z tych ostatnich będzie mógł korzystać od 2017 r. Ponadto prezes otrzymał jednorazową nagrodę 500 tys. akcji za dobre wyniki o wartości 7,3 mln funtów, którymi będzie mógł rozporządzać w latach 2017-19.
Podczas głosowania raportu o wynagrodzeniach członków kierownictwa Burberry 52 proc. uczestników WZA odrzuciło go. Szef rady dyrektorów Jehn Peace stwierdził później dziennikarzom: — Jestem rozczarowany tym głosowaniem, jego niskim wynikiem, muszę porozmawiać z kilkoma udziałowcami. Wcześniej bronił zarobków prezesa twierdząc, że są porównywalne z płaconymi w innych firmach wyrobów luksusowych.
Bailey przejął oficjalnie rządy w Burberry 1 maja po Angeli Ahrendts, która odeszła z firmy istniejącej od 158 lat i słynącej ze swej kratki beżowo-czarno-czerwonej i przeszła do Apple. Za pracę w roku finansowym 2012/13 otrzymała 6,8 mln funtów.
Brytyjskie zrzeszenie zarządców inwestycjami wyraziło zaniepokojenie polityką płacową w Burberry, zwłaszcza premią w postaci 500 tys. akcji dla Baileya. W 2010 r. otrzymał w podobny sposób 350 tys. akcji, w 2013 r. milion, aby został w firmie. Ich wykorzystanie w latach 2015-18 da mu 19,8 mln funtów.