Gilbert był reżyserem m.in. trzech filmów o Jamesie Bondzie: "Żyje się tylko dwa razy" (1957), "Szpieg, który mnie kochał" (1977) i "Moonraker" (1979). Reżyserował także inne filmy, takie jak słynna komedia "Alfie" z 1966 roku czy "Edukacja Rity" z 1983 roku. Pierwszy z nich zdobył pięć nominacji do Oscara, a sam Gilbert został nominowany jako reżyser do Złotego Globu. W obu tych filmach główne role grał Michael Caine.
Reżyser zmarł 23 lutego w swoim domu w Monako.
Ostatnim filmem, który wyreżyserował Gilbert, była czarna komedia "Zanim odejdziesz" z 2002 roku.
