Na dodatek wydawał się wyjątkowo beztroski. Dobrze ilustruje to anegdota z 1956 roku. Wówczas 18-letni Jack zatrudnił się jako goniec w wytwórni MGM. Dostarczał listy i przesyłki, a w wolnych chwilach podziwiał sławy, m.in. Gene’a Kelly’ego i Grace Kelly. Pewnego dnia wpadł na producenta Joe Pasternacka i niewiele myśląc, wypalił: „Cześć Joe!”. Producent zwrócił uwagę na bezpośredniego chłopaka i załatwił mu próbę ekranową. Wypadła fatalnie. Pasternack doradził Nicholsonowi kilka lekcji dykcji i gry aktorskiej. Jednak początkujący aktor nie chciał iść do szkoły. Uważał, że będzie go to kosztowało za dużo wysiłku. W tym czasie pochłaniały go inne zajęcia. „Wychodziłem z założenia, że trzeba poderwać wszystko, co się rusza” — wspominał później lata młodości.
Z tego obrazu wyłania się wizerunek wiecznego bon vivanta, obsesyjnego kobieciarza, któremu sława, trzy Oscary i 12 nominacji do nagrody Akademii przyszły bez wysiłku. A miejsce w historii kina i sercach widzów wywalczył jedynie dzięki zniewalającemu uśmiechowi, który „Time” nazwał kiedyś uśmiechem rekina. Tyle że to zaledwie część prawdy. Kreacja stworzona na użytek mediów. Nicholson niechętnie się przed nimi odkrywa. Wywiadów udziela rzadko i stroni od telewizji. — Nie chcę, żeby ludzie wszystko o mnie wiedzieli — mówi. A jeśli już to robi, to rzuca pikantne teksty, np. o erekcji. Jakby próbował zatuszować, że ma po prostu niesamowity talent poparty świetnym wyczuciem i ciężką pracą.
Urodził się w 1937 r. w rozbitej rodzinie. Jego dzieciństwo było traumatyczne. Po latach właśnie od dziennikarza dowiedział się, że kobieta, którą uważał za matkę, była jego babką. Nic zatem dziwnego, że woli się skryć za maską uwodziciela i uroczego lenia, niż mówić szczerze o sobie.
Owszem, zawitał do Hollywood zafascynowany blichtrem filmowego świata, ale w równym stopniu kierowała nim ambicja i przekonanie, że ma fabryce snów coś nowego do zaoferowania. Należy do pokolenia, które w latach 60. i 70. uważało, że amerykańska gra aktorska jest nieszczera. Inspiracji szukał w kinie europejskim: u Felliniego, Roselliniego, Bergmana. Chciał być równie dziki jak Marlon Brando.
Długo nie dostawał szansy na pokazanie, co potrafi. Przesłuchanie u Pasternacka nie wyszło, choć ćwiczył do niego całą noc. Wtedy jeszcze się na nim nie poznano, dlatego był skazany na podrzędne produkcje. Na szczęście dla Nicholsona w latach 60. w Ameryce nastał czas rewolucji obyczajowej, buntu młodych. W Hollywood były potrzebne nowe twarze — zwykłych ludzi, w których jednak tli się iskra szaleństwa. I tak wystrzeliła gwiazda Nicholsona. Kreacja młodego adwokata w „Swobodnym jeźdźcu” (1969) — filmie manifeście pokolenia hippisów — przyniosła mu pierwszą nominację do Oscara. Rola zwariowanego McMurphy’ego w „Locie nad kukułczym gniazdem” (1975) zaowocowała już statuetką dla najlepszego aktora. Wspaniałe występy Nicholsona trudno zliczyć (drugiego Oscara otrzymał za „Czułe słówka” z 1983 roku, trzeciego „Za lepiej być nie może” z 1997 roku). O każdej roli mógłby powstać sążnisty tekst. Najważniejsze jest jedno — wielokrotnie wcielał się w wyraziste postaci, które przemawiały do zbiorowej wyobraźni. Nawet wówczas, gdy tylko bawił się aktorstwem jako Joker w „Batmanie” czy szatan w „Czarownicach z Eastwick”.
