Jedzenie za dzwoneczki i bransolety
22 listopada Portugalczycy opłynęli Przylądek Dobrej Nadziei, a w trzy dni później dotarli do zatoki Mossel, gdzie w czasie dwutygodniowego postoju rozebrano statek zaopatrzeniowy i przeładowano zapasy na pozostałe trzy okręty. Ponownie też nawiązano kontakt z tubylcami, uzyskując od nich, w zamian za dzwoneczki i mosiężne bransolety, sporo żywności. Około 10 grudnia wyprawa da Gamy wyruszyła na północ, po sześciu dniach docierając do ujścia Great Fish River, tj. najdalszego punktu, jaki w 1488 roku osiągnął Bartolomeo Diaz. Następny odcinek afrykańskiego wybrzeża, ciągnący się aż do 30 stopnia szerokości geograficznej południowej, który portugalskie okręty przekroczyły w dzień Bożego Narodzenia 1497 roku, Vasco da Gama nazwał Terra Natalis, od czego utworzono dzisiejszą nazwę tego kraju Natal (obecnie jest to prowincja w RPA).
Dalsza żegluga wzdłuż wschodnich wybrzeży Afryki przebiegała dosyć wolno, utrudniana przez silny, przeciwny prąd mozambicki. Mimo to już 10 stycznia 1498 roku Portugalczycy zawinęli do zatoki Delagoa, gdzie po raz pierwszy ich afrykański tłumacz mógł jako tako porozumieć się z tubylcami należącymi do ogromnej grupy językowej bantu, której przedstawiciele zamieszkiwali również znany Europejczykom basen rzeki Kongo. Życzliwy stosunek miejscowej ludności sprawił, że rejon ten nazwano Ziemią Dobrych Ludzi (Terra de Boa Gente), a wpadającą do zatoki rzekę (Limpopo), z racji dużej ilości miedzianych ozdób noszonych przez Murzynów – rzeką Miedzianą (Rio de Cobre). Płynąc dalej na północ, Portugalczycy ominęli Sofalę – wielką arabską faktorię i miasto położone na wybrzeżu dzisiejszego Mozambiku, do którego dotarł Pedro de Covilhao. Pod koniec XV wieku był to główny port eksportujący złoto wydobywane w leżących w głębi Afryki kopalniach.
Po dwóch tygodniach wyprawa osiągnęła rejon ujścia rzeki Zam-bezi, gdzie zatrzymano się na dłuższy postój wymuszony koniecznością naprawy okrętów, zwłaszcza „San Rafaela”. Tu też dostrzeżono pierwsze oznaki obecności Arabów („białych Maurów”), co miało być dowodem zbliżania się do upragnionych Indii. Stąd też jedną z odnóg wielkiej rzeki Vasco da Gama nazwał Rzeką Dobrych Znaków (Rio dos Bonos Signaes), tu też ustawiono krzyż, pod którym pogrzebano kilku zmarłych na szkorbut marynarzy.
Zbombardowali miasto, by zdobyć wodę
Natrafiając na coraz więcej śladów arabskiej obecności na wschodnioafrykańskim wybrzeżu, w początkach marca 1498 roku Portugalczycy dotarli do wielkiej faktorii handlowej położonej na przybrzeżnej wyspie Mozambik. Spotkali się tu z jawną wrogością miejscowej ludności, która z chęcią zniszczyłaby okręty intruzów. Nie dopuszczono też portugalskich żeglarzy do wybrzeża, co w konsekwencji zmusiło da Gamę do wydania rozkazu zbombardowania miasta w celu uzyskania dostępu do źródeł wody. 27 marca opuszczono niegościnny Mozambik i za radą arabskiego pilota wyprawa skierowała się do pobliskiej Mombasy w dzisiejszej Kenii, gdzie wyprawa dotarła 7 kwietnia 1498 roku. Doszło tu do kolejnych konfliktów z miejscowymi muzułmanami, którzy początkowo chcieli podstępnie zająć portugalskie okręty na morzu, później zaś zwabić je do portu. „We wtorek, gdy podnieśliśmy kotwicę, aby wjechać do portu – opisywał to zdarzenie kronikarz ekspedycji Álvaro Velho – okręt komendanta [Vasco da Gamy] nie mógł ruszyć z miejsca i zderzył się z następnym statkiem. Wobec tego raz jeszcze opuściliśmy kotwice. Gdy Maurowie, którzy byli na pokładzie, ujrzeli, że nie płyniemy naprzód, zeskoczyli do łodzi uwiązanej przy okręcie. Dwaj piloci, których przywieźliśmy z Mozambiku, skoczyli do wody i zostali wyłowieni przez Maurów. W nocy komendant kazał dwóch pozostałych Maurów wziąć na spytki, lejąc im wrzącą oliwę na skórę, aby się dowiedzieć, czy nie knuto przeciw nam zdrady. Wyjawili oni, że wydany był rozkaz, aby nas schwytano natychmiast, gdy tylko wejdziemy do portu, aby pomścić się za nasze postępowanie w Mozambiku”.
W tej sytuacji portugalska eskadra już 12 kwietnia opuściła niegościnne miasto i udała się do położonego bardziej na północ Malindi, którego szejk był wrogo nastawiony do władcy Mombasy. Portugalczycy dotarli tam w dzień Wielkiej Nocy i zostali bardzo życzliwie przyjęci. Otrzymali też najwybitniejszego wówczas pilota na Oceanie Indyjskim Ahmeda ibn Madżida, który zobowiązał się doprowadzić ich okręty do Indii. 24 kwietnia Vasco da Gama opuścił Malindi i wypłynął na Ocean Indyjski. Niesiona monsunem flota portugalska błyskawicznie pokonała rozległy akwen i już 17 maja zbliżyła się do Wybrzeża Malabarskiego w południowych Indiach. W trzy dni później dopłynęli Portugalczycy do bogatego miasta Kalikat, kończąc w ten sposób trwającą blisko 11 miesięcy podróż i osiągając główny cel swej wyprawy.
„W niedzielę zbliżyliśmy się do najwyższych gór, jakie kiedykolwiek widzieliśmy; wznoszą się one nad miastem Kalikat – relacjonował to szczęśliwe wydarzenie Alvaro Velho. – Podeszliśmy do nich tak blisko, że nasz pilot je rozpoznał; powiedział, że jest to kraj, do którego chcieliśmy dotrzeć. Tego dnia [20 maja 1498 roku] po południu rzuciliśmy kotwice w odległości dwóch leguas [6 mil morskich] po zawietrznej miasta Kalikat; stało się tak dlatego, że nasz pilot wziął inną osadę Capua [prawdopodobnie Kapokate] za Kalikat, a za tą osadą leży jeszcze jedna – nazywa się Pandarani; od brzegu dzieliło nas około półtorej leguas [...]. Miasto Kalikat zamieszkane jest przez chrześcijan o ciemnej skórze. Noszą duże brody, wąsy i długie włosy, choć niektórzy je strzygą lub golą; na znak, że są chrześcijanami, zostawiają czuby [chodzi o kosmyk włosów, tzw. kadumi, noszony przez niektóre kasty na południu Indii, a także przez tamtejszych chrześcijan]. Mają poprzekłuwane uszy i noszą w nich dużo złota. Chodzą nadzy od pasa w górę, natomiast poniżej pasa owijają się tylko możni, pozostali odziewają się, jak kto może. Tutejsze kobiety są na ogół brzydkie i małego wzrostu. Na szyi noszą dużo biżuterii, a także bransolety na rękach i pierścienie z drogimi kamieniami na palcach nóg”.