W obrocie prawnym jest wiele starych umów użytkowania wieczystego.
Efekt jest taki, że bardzo często trudno na ich podstawie jednoznacznie określić, czy aktualny użytkownik złamał postanowienia dotyczące celu, dla którego ustanowiono to prawo, czy nie. Pierwszą umowę zwykle zawierano w innych realiach. Przed laty miejscowy plan nie pozwalał np. na daną inwestycję, a ten, który obowiązuje teraz – już tak. Powstaje więc pytanie: który ma pierwszeństwo? Mogło też dojść do realizacji celu w innym miejscu. I znów powstaje pytanie: miasto musi rozwiązać umowę ustanawiającą użytkowanie wieczyste czy nie?
Osobną kwestią jest, że miasta bardzo chętnie zmieniają cel użytkowania wieczystego za „stosowną" opłatą. Jej wysokość jest różna i waha się od 12 do 15 proc. wartości działki. Inwestorzy próbują z tym walczyć i wygrywają.
Sądy administracyjne są zgodne, że opłata jest nielegalna. Miasta się jednak tym specjalnie nie przejmują i dalej żądają pieniędzy.
Na wokandy trafiają również spory dotyczące rozwiązania umów ustanawiających prawo użytkowania wieczystego. Tak było w sprawie, którą zajął się Sąd Najwyższy. Dotyczyła ona sporu między prezydentem Krakowa (reprezentującym Skarb Państwa) a McDonald's sp. z o.o. w Warszawie. Prezydent Krakowa wystąpił o rozwiązanie umowy użytkowania wieczystego nieruchomości, na podstawie której McDonald's wybudował restaurację. Jako powód podał, że spółka nie zrealizowała celu, dla którego ustanowiono prawo użytkowania wieczystego do tej nieruchomości w 1997 r. Na gruncie miały w latach 2000–2003 powstać urządzenia komunikacji, w tym dworzec autobusowy.
