Kto che poznać pierwsze sceniczne próby Sheryl Crow, powinien odszukać filmowy zapis trasy koncertowej Michaela Jacksona „Bad" (1987 – 1989), podczas której śpiewała z królem popu „I Just Can't Stop Loving You". Dynamicznie i emocjonalnie, co zaowocowało publikacjami, że jest kochanką Jacko.
– Widywałam się z nim tylko na scenie, jednak co wieczorne spotkania były niezwykle inspirujące – mówiła w wywiadzie. – Świetnie się bawiłam i uczyłam show-biznesu. Idąc na casting nie miałam nawet paszportu. Nagle wyjechałam na światowe tournee i śpiewałam dla 70 tysięcy widzów.
Pierwsze wokalne próby Crow można było usłyszeć w reklamówkach McDonaldsa, na których zarobiła 40 tysięcy dolarów. Solowa kariera zaczęła się od porażki. Debiutancka płyta trafiła do archiwum wytwórni (1991). Była mało komercyjna.
– Wokalistki miały wtedy niewielkie szanse na podpisanie solowych kontraktów, nie to co teraz – tłumaczy.
Sheryl nie pozostało nic innego jak grać do kotleta w prowincjonalnej knajpie z zespołem o mało oryginalnej nazwie Tuesday Night Music Club. Płyta, które powstała w tak banalnych okolicznościąch, stała się światowym hitem. Rozeszła się w ponad 10 mln egzemplarzy, przysporzyła wokalistce w 1995 r. trzy Grammy, w tym dla objawienia roku.