Czy Grant zakończy karierę, jak deklaruje, czy też zdoła odnaleźć się w jakimś nowym emploi? Jedno jest pewne – aktor nie zamierza udawać młodzieniaszka i wygładzać zmarszczek za pomocą operacji plastycznych, uważając takie zabiegi za uwłaczające godności. Choć nadal jest kawalerem, często zmieniającym życiowe partnerki, zaczęły się u niego pojawiać pewne oznaki skłonności do spoważnienia.
Jedną z nich są jego wypowiedzi na temat dziecka urodzonego w zeszłym roku w wyniku przelotnego romansu. Jak przystało na brytyjskiego dżentelmena, wyraził zadowolenie z posiadania córki, stwierdził nawet, że ją lubi i chciałby spędzać z nią dużo czasu. To pewna zmiana w jego dotychczasowym wizerunku hulaki i kobieciarza. Także w życiu zawodowym już kilka lat temu zaczął – jakby przygotowując wierną publiczność na nieuchronne rozstanie – powoli odchodzić od ról, które przyniosły mu największą popularność w takich filmach, jak „Cztery wesela i pogrzeb" czy „Notting Hill".
W 2007 roku w filmie „Prosto w serce" zagrał zapomnianego gwiazdora muzyki pop z lat osiemdziesiątych, który powraca z artystycznej emerytury, by jeszcze raz odnieść sukces. Hugh Grant jest w nim niby nadal tym samym wiecznym chłopcem, ale jednak chłopcem mocno posuniętym w latach i skazanym na chałturzenie, by zarobić na chleb.
W „Słyszeliście o Morganach?" z roku 2009 wystąpił z kolei w roli statecznego małżonka w średnim wieku, który ukrywa się z żoną na zapadłej wsi jako ważny świadek policji. Następny, wyświetlany właśnie na ekranach kin „Atlas chmur" to już całkowite zerwanie z dawnym wizerunkiem – wśród kilku postaci zagranych tam przez Granta jest... ludożerca. W tym tygodniu telewizja przypomni dwa filmy z czasów, kiedy Hugh Grant był u szczytu popularności. Jednym z nich jest „Dziennik Bridget Jones" z 2001 roku, w którym zagrał szefa tytułowej bohaterki, nieustannie flirtującego z Bridget.