Serial opowiada o pracownikach branży reklamowej w latach 60. Obserwujemy pierwsze pokolenie Amerykanów, które nie ma oparcia w tradycyjnych wartościach, jak rodzina czy patriotyzm. Niektórzy walczyli w czasie II wojny światowej, po której nastąpił rozpad dawnych zasad i norm. Są zagubieni, uciekają w alkohol i romanse. Umieszczenie akcji w latach 60. uświadamia, jak zmieniły się Stany Zjednoczone i świat.
[srodtytul]Melancholia biznesmana[/srodtytul]
Życie głównego bohatera Dona Drapera (Jon Hamm) jest jak reklama — z pozoru powabne i ekscytujące, ale w rzeczywistości puste i oparte na kłamstwie. Po udanej kampanii znanej do dziś marki papierosów, jest u szczytu kariery. Jednak czuje się znudzony. Życie rodzinne nie daje mu szczęścia, a żona i dzieci męczą go i frustrują. Nawet władza nad gustami konsumentów nie sprawia satysfakcji. Hamm w subtelny sposób potrafi pokazać, że za pewnością siebie i zawodowymi osiągnięciami, kryje się obojętność i przygnębienie.
Młodszy kolega Dona z agencji reklamowej, Pete Campbell (Vincent Kartheiser) dopiero wchodzi do wielkiej gry o pieniądze i władzę. Jest chorobliwie ambitny i dla kariery nie waha się używać podstępu.
Obaj żyją w świecie seksu i biznesu, pozbawieni moralnych drogowskazów. Campbell podrywa kobiety dla zaspokojenia ambicji, Don szuka kogoś, przed kim mógłby się otworzyć. Przyczynę jego smutku poznajemy, gdy wyznaje kochance, że jest wychowanym w rodzinie zastępczej synem prostytutki.