Oliver (Szajda), amerykański pianista polskiego pochodzenia, jest u szczytu powodzenia. Jednak coraz gorzej znosi presję sukcesu i żądania menedżera, by występował jak najwięcej. W końcu – gdy zostawia go żona – ma dość. Zrywa tournée podczas koncertu we Wrocławiu. Organizatorzy żądają ćwierć miliona euro za odwołanie trasy. Oliver nie ma z czego zapłacić, brakuje mu nawet na bilet do Stanów.
W hotelu, z którego zostaje wyrzucony, spotyka Franka, emerytowanego matematyka (Gajos), miłośnika koni grającego nałogowo na wyścigach. Zaprzyjaźnią się i spróbują zdobyć potrzebne Oliverowi pieniądze.
Relacja wypalonego wewnętrznie, odciętego przez apodyktyczną matkę od polskich korzeni pianisty i starego matematyka, który zostawił rodzinę w Stanach i wybrał życie w Polsce, mogła być interesująca. Franek i Oliver różnią się wiekiem, doświadczeniami, ale obu łączy poczucie wyobcowania i marzenie o odnalezieniu swojego miejsca w życiu. Oliver chciałby lepiej poznać Polskę, zwłaszcza że tu mieszkał jego ukochany dziadek. Franek zamierza odwiedzić bliskich za oceanem, ale ciągle odwleka wyjazd.
Zbliża ich coś jeszcze. Oliver został uprzedmiotowiony przez bliskich i współpracowników. Wystawiali go do kolejnych konkursów niczym konia wyścigowego, jakby w sztuce chodziło o to, kto pierwszy dobiegnie do mety. Dopiero dzięki Frankowi – paradoksalnie poprzez hazard – przekona się, na czym polega szlachetna rywalizacja i wewnętrzna wolność.
W relacji obu bohaterów Saniewski zawarł m.in. refleksję nad komercjalizacją sztuki i poszukiwaniem tożsamości w wielokulturowym świecie. Tyle że przyjemność z jej śledzenia odbiera sposób realizacji „Wygranego", upodobniający film do rozciągniętego ponad miarę odcinka „Klanu".