Cleverly jest parlamentarzystą z Braintree, od 4 kwietnia jest podsekretarzem stanu ds. brexitu w rządzie May. Brytyjska premier zapowiedziała 24 maja, że ustąpi ze stanowiska 7 czerwca. 10 czerwca Partia Konserwatywna ma rozpocząć procedury niezbędne do wyłonienia nowego lidera, który jednocześnie stanie na czele rządu.
W przeszłości Cleverly - którego matka pochodzi z Sierra Leone - w 2008 roku został członkiem Zgromadzenia Londynu, w którym współpracował z ówczesnym burmistrzem Borisem Johnsonem. Do zadań Cleverly'ego należała m.in. walka z przestępczością i przemocą wśród młodzieży.