Cleverly jest parlamentarzystą z Braintree, od 4 kwietnia jest podsekretarzem stanu ds. brexitu w rządzie May. Brytyjska premier zapowiedziała 24 maja, że ustąpi ze stanowiska 7 czerwca. 10 czerwca Partia Konserwatywna ma rozpocząć procedury niezbędne do wyłonienia nowego lidera, który jednocześnie stanie na czele rządu.

W przeszłości Cleverly - którego matka pochodzi z Sierra Leone - w 2008 roku został członkiem Zgromadzenia Londynu, w którym współpracował z ówczesnym burmistrzem Borisem Johnsonem. Do zadań Cleverly'ego należała m.in. walka z przestępczością i przemocą wśród młodzieży.

Cleverly zapowiada, że jako lider torysów będzie zabiegał o pozyskanie nowych wyborców wśród najmłodszych Brytyjczyków.

Występując w podcaście "Any Other Business" na pytanie "kto byłby lepszym liderem, on czy Boris Johnson", na które musiał udzielić szybkiej odpowiedzi, odparł bez wahania: "Ja".

Boris Johnson jest faworytem w rywalizacji o fotel nowego lidera torysów.