Mógłby zostać górnikiem, urodził się bowiem w Minnesocie, nieopodal kopalni rudy żelaza.
Był jednak potomkiem żydowskich emigrantów z Odessy i Litwy, którzy uciekli do Ameryki po pogromach w 1905 r. i parali się handlem. Kiedy przyszedł na świat, mieszkał w jednej dzielnicy z polskimi emigrantami. Społeczność żydowska była tak mała, że na uroczystość bar micwy rabin przyjechał aż z Nowego Jorku. Wyglądał jednak nazbyt staromodnie i odesłano go z powrotem. Chociaż rodzina nie była ortodoksyjna, chłopiec otrzymał podstawy nauki o Biblii, której cytatami przepojona jest większość jego tekstów. Przejście na chrześcijaństwo w 1970 r. wywołało szok.
Trzecią religią była dla niego zawsze muzyka. Młody Bob najpierw nauczył się gry na klawesynie, potem słuchał radia i wysyłał listy do sklepów muzycznych z prośbą o płyty. Pierwszą piosenkę, jaką napisał, poświęcił Brigitte Bardot. Fascynował go film „Dziki” z Marlonem Brando, identyfikował się z Jamesem Deanem – „Buntownikiem bez powodu”. Już wtedy zaczął konfabulować, przechwalać się i prowokować. Wymyślił grę towarzyską, która polegała na tym, że mówił niestworzone rzeczy, sprawdzając reakcje przyjaciół. Dziewczęta kochały go za niebieskie oczy, a od czasu, gdy stał się gwiazdą potańcówek, flirtował zawsze z kilkoma jednocześnie.
Dylan to gwiazda rocka, ale zawsze czerpał z artystów folk, na których się teraz stylizuje
Kiedy wyjeżdżał na studia, ojciec prosił go, by nie pisał wierszy. Tymczasem komponował jedną dobrą piosenkę dziennie. Waletował u przyjaciół, którzy wciągali go w orbitę lewicowych organizacji. Trzymał ich na dystans. Jednak z miłości do muzyki potrafił ukraść przyjacielowi antologię amerykańskiego folka. Jej echa słychać także na ostatnich płytach.
