"Wciąż pytają mnie, jakim rodzicem jest mój ojciec. Nie jestem narkomanem, nie oglądam popołudniowych talk-show i nie pluję na chodnik. Można powiedzieć, że mój ojciec to bardzo przyzwoity facet. Nikt mnie nigdy nie bił. Miałem dobrą rodzinę".
Jakob urodził się z pierwszego małżeństwa Boba Dylana, pod koniec najszczęśliwszego i najbardziej spokojnego okresu w życiu barda, gdy w 1966 r. wycofał się z życia koncertowego i zamieszkał w Woodstock z poślubioną rok wcześniej żoną Sarą (Shirley Noznisky). Spodziewając się czwartego dziecka, kupili dom na nowojorskim Greenwich Village. Tam właśnie 9 grudnia 1969 r. przyszedł na świat Jakob.
Kiedy miał pięć lat, był opiewany w kompozycji "Forever Young". Ojciec życzył synowi, by Bóg zawsze miał go w opiece i wspiął się po drabinie aż do gwiazd. Ale w domu Jakob widział tatę coraz rzadziej, bo dużo koncertował i miewał romanse. O woli poprawy rodzinnych stosunków świadczyła piosenka Boba "Sara" z płyty "Desire" – miłosny hymn na cześć żony, wspomnienie beztroskich zabaw z dziećmi, jednocześnie prośba o wybaczenie. Jednak z kolejnego tournée wrócił z kobietą o imieniu Malka. Żądał, by zamieszkała z rodziną. Wywiązała się sprzeczka. Wkrótce do sądu wpłynął pozew o rozwód.
Sara, nie chcąc, by dzieci wychowywały się pod opieką kobiety, z którą została zdradzona, uniemożliwiła Bobowi kontakt z potomstwem. Jednak Halloween w 1977 r. Jakob spędził z ojcem. Zapamiętał go w towarzystwie słynnego poety Allena Ginsberga, jak ukryci za maskami wraz z czworgiem dzieci chodzili od drzwi do drzwi sąsiadów, pytając: "Psikus czy cukierek?".
– Moje małżeństwo okazało się porażką, ale zdaliśmy z Sarą egzamin z rodzicielstwa – mówił Bob Dylan, ciesząc się, że dzieci nie padły ofiarą jego sławy.
Od najmłodszych lat miały wpojone, że jeśli na ulicy ojciec zostanie otoczony przez fanów lub dziennikarzy, mają natychmiast przejść na drugą stronę i ulotnić się jak kamfora. Media pisały o maluchach, ale myliły ich wiek i imiona. Jakob miał z tego wielki ubaw. Rok szkolny spędzał u mamy w Beverly Hills, a lato – na farmie taty w Minnesocie. Większe komplikacje wywołał dopiero chrzest Boba. Rodzina uznała to za kolejną ekstrawagancję. Dla Jakoba zaś stanowił poważny problem, ponieważ był wychowany w duchu judaizmu. Po latach wspominał jednak tylko jeden nieprzyjemny incydent z dzieciństwa – gdy mama przyszła odebrać go ze szkoły i zażądano od niej sądowego potwierdzenia prawa do opieki. Jeden z nauczycieli mocno wtedy od niej oberwał.
