Andy Sheppard późno zainteresował się jazzem. – Jestem samoukiem – mówił w jednym z telewizyjnych wywiadów. – Kiedy zaczynałem, nie było na Wyspach jazzowych uczelni. Gdyby były, zapisałbym się nie dla nauki, ale by poznać ludzi, którzy myślą podobnie. Jazz to sprawa osobista, sfera emocji, muzyczna podróż. Idea uczenia się muzyki wydaje mi się abstrakcyjna. To są godziny słów, terminów i myśli. A kiedy grasz, nie myślisz.
Nie był dzieckiem dorastającym z instrumentem. Dopiero w 1976 r. jako 19-latek usłyszał nagrania Johna Coltrane’a i od tej pory nie stracił ani chwili. Z miejsca porzucił plan studiowania sztuk pięknych, kupił saksofon i już trzy tygodnie po jazzowym olśnieniu występował publicznie z pochodzącym z Bristolu kwartetem Sphere. Grupa nagrała kilka albumów i często koncertowała w Ameryce i Europie. W tym czasie Sheppard uchodził już w ojczyźnie za bardzo obiecującego muzyka. Jednak nie zdecydował się pracować w Londynie, wyjechał do Paryża, grał z francuskimi zespołami: Urban Sax i Lumiere.
[srodtytul]W trasie z Evansem[/srodtytul]
W połowie lat 80. wrócił do Wielkiej Brytanii, wygrał konkurs jazzowy i podpisał kontrakt z wytwórnią Antilles. Pierwszy album „Andy Sheppard” ukazał się rok później. Brzmienie jego akustycznego kwartetu wyróżniała oryginalna rytmizacja i nawiązania do muzyki latynoamerykańskiej.
W nagraniu płyty wziął udział znany trębacz Randy Brecker, a produkował ją znakomity amerykański basista Steve Swallow. Album spodobał się krytykom i słuchaczom, wkrótce Sheppard zdobył pierwszą z serii statuetek British Jazz Awards.