Wieniawa zakłada Koło Nauk Wojskowych, które w 1913 roku zgłasza akces do Strzelca, kształcącego kadry oficerskie przyszłej armii polskiej. W tym samym roku, w 50. rocznicę powstania styczniowego, Towarzystwo Artystów Polskich, którego jest czynnym członkiem, organizuje wieczór literacki. Tematy referatów to m.in. „Psychika pokolenia 1863 roku", „O rozkoszy słuchania rozkazu" i „Zmartwychwstanie". W 1914 roku jest na wykładzie Piłsudskiego „O polskim ruchu strzeleckim". „Od dziś uważam się za żołnierza, bo mam wodza" – pisał Wieniawa w liście do brata. Wybór żołnierskiej drogi spowodowany był dziedzicznym obciążeniem, nie tak rzadkim w polskich rodzinach. Ojciec Wieniawy walczył w powstaniu styczniowym, dziadek w powstaniu listopadowym, pradziadek był żołnierzem napoleońskim.
Zaufany Piłsudskiego
6 sierpnia 1914 roku 33-letni Bolesław Wieniawa-Długoszowski jest wśród żołnierzy kompanii kadrowej, która stanie się legendą Wojska Polskiego. Odnajduje swoje miejsce w legionowej kawalerii – szwadronie ułanów Beliny. Wsławia się w boju pod Marcinkowicami. W 1915 roku zostaje adiutantem Piłsudskiego. I od tego momentu nawiązuje się między nimi silna więź. Piłsudski ceni jego poczucie humoru, szczerość, fantazję. Nie to jest jednak najważniejsze. „Za to go lubię, że gdy był mus, mogłem na niego liczyć bez względu na położenie". Piłsudski wiedział też o absolutnej lojalności i dyskrecji Wieniawy. Dlatego tez wybrał go w 1916 roku, obok Kazimierza Sosnkowskiego, na świadka przejścia ponownie na katolicyzm, co miało pozostać na razie w tajemnicy. Oraz na świadka ślubu z Aleksandrą Szczerbińską. A gdy około roku 1930 zamierzał się rozwieść – jak utrzymuje jedna relacja – to właśnie Wieniawa-Długoszowski miał pojechać do papieża z prośbą o unieważnienie małżeństwa. „Kilku tylko ufałem bezgranicznie, że oni mnie ani moich tajemnic nie sprzedadzą, wolnie czy bezwiednie, ani przyczynią się do osłabienia woli czy nerwów, ani wreszcie swoją niedostatecznie udolną pracą nie wywołają z mojej strony nadmiaru pracy i nerwowego wysiłku" – pisał w dedykacji dla Wieniawy na egzemplarzu „Roku 1920". Były to podziękowania za jego służbę podczas wojny polsko-bolszewickiej, gdy Wieniawa był adiutantem Naczelnego Wodza.
Wieniawa otrzymał order Virtuti Militari za spokój i brawurową odwagę w bitwie pod Marcinkowicami, podczas cofania się oddziału, i zachowanie się pod Kostiuchnówką, gdzie przenosił pod ogniem rozkazy do walczących w pierwszej linii. „Kiedy huraganowy ogień artylerii rosyjskiej zniszczył połączenia telefoniczne, w żaden sposób nie można było się skontaktować z wysuniętym w pierwszej linii stanowiskiem zwanym redutą Piłsudskiego i kiedy wszyscy wysyłani na skutek morderczego ognia wracali z niczym, Piłsudski zdecydował się wysłać swego adiutanta" – pisał jeden z biografów Długoszowskiego. Wieniawa wypełnił rozkaz.
Twarz aktora lub dyplomaty
Piłsudski, który miał wielu kandydatów na stanowiska dowódcze w armii, chciał Wieniawę widzieć w dyplomacji. Tam potrzebował zaufanego, dyskretnego człowieka. Wieniawa jeździł do Paryża z listem od Piłsudskiego do Dmowskiego, delegata na konferencję wersalską. Przygotowywał wizytę Naczelnika Państwa nad Sekwaną w 1921 roku. Został attaché wojskowym w Bukareszcie, co miało być przygotowaniem do kariery dyplomatycznej. Zdaniem szefa dyplomacji Józefa Becka Piłsudski wiedział, że „Wieniawa nigdy moralnie się nie pośliźnie na posadzkach obcych salonów". Ale aż do śmierci Marszałka Wieniawa nie został dyplomatą. Podobno Piłsudski mówił, że z taką twarzą jak Wieniawa powinno się zostać albo dostojnikiem Kościoła, albo aktorem, albo dyplomatą właśnie. Zagniewany zaś odmową Wieniawy Marszałek miał ze złością rzucić maciejówką o ziemię i powiedzieć: „Nieszczęście z tym Wieniawą, mógłby być ambasadorem, mężem stanu, a on nic, tylko wciąż mnie nudzi, że chce szwoleżerami dowodzić".
A miał kwalifikacje na wysokie stanowiska w armii. Ukończył z wynikiem bardzo dobrym, osiągając siódmą lokatę na 72 uczestników, kurs w Wyższej Szkole Wojennej. „Oficer wybitny, bardzo inteligentny" – pisał kierownik kursu, francuski pułkownik Faury.
Może wydać się to dziwne i nieprawdopodobne, że Wieniawa, wpatrzony w Piłsudskiego, nie dał mu się nakłonić do przejścia do dyplomacji. Ile to razy różni ludzie obejmujący wysokie stanowiska wygłaszali formułkę, że prezydentowi, premierowi, szefowi partii się nie odmawia. Wieniawa odmówił. Anegdota mówi, że argumentował tak: „W kawalerii można robić głupstwa, ale nie świństwa. W dyplomacji zaś można dopuszczać się świństwa, lecz nie głupstw". Nie wiadomo, czy naprawdę tak powiedział. Natomiast w liście do Piłsudskiego pisał: „Jedna z osób bliskich Komendantowi powiedziała o mnie, że robię przy Komendancie karierę. Został mi od tego czasu pewnego rodzaju uraz psychiczny, niezwykle silny i bolesny, w formie lęku przed tego rodzaju opinią [...]. Dlatego Komendancie, nie przez lenistwo, nie przez sobkostwo, lecz przez pokorę, ale i przez przekór uchylałem się od przyjęcia różnych, niejednokrotnie zaszczytnych obowiązków".
