Był potomkiem w prostej linii Mikołaja Reja, ojca polskiej literatury. Choć z domu wyniósł biegłą znajomość polskiego, sam przyznał w jednym z wywiadów dla „Rz”, że przez większość życia nie odczuwał bliskich związków z Polską, z której wyjechał z rodzicami w 1939 roku jako niemowlę.
Przez lata pracował na Wall Street jako bankier. Jego przygoda z krajem przodków zaczęła się po upadku komunizmu, od Polsko-Amerykańskiego Funduszu Przedsiębiorczości, jaki władze USA stworzyły dla promowania biznesu w naszym kraju. – Byłem jedynym siwowłosym bankierem inwestycyjnym mówiącym po polsku, jakiego udało im się znaleźć – wspominał Rey.
W 1993 roku Bill Clinton mianował go ambasadorem w Warszawie. Jego pobyt w Polsce przypadł w bardzo ważnym czasie – nasz kraj starał się o wejście do NATO, czego Rey był gorącym orędownikiem. Po powrocie do Waszyngtonu nakłaniał Kongres do zgody na poszerzenie sojuszu o Polskę, Czechy i Węgry. Opowiadał, że gdy rankiem 30 kwietnia 1999 roku Senat USA miał głosować nad ustawą w tej sprawie, poszedł do waszyngtońskiej Galerii Narodowej, by poprosić o pomoc bohatera obrazu Rembrandta „Polski szlachcic”. Parę lat wcześniej dowiedział się od Jana Nowaka-Jeziorańskiego, że ten mężczyzna to jego praprawuj Andrzej Rej, który w XVII wieku był posłem króla Polski w Niderlandach.
W kolejnych latach starał się prowadzić lobbing na rzecz naszego kraju. – Czym jestem starszy, tym bardziej czuję się Polakiem – mówił mi, gdy odwiedziłem go kiedyś w jego mieszkaniu w waszyngtońskim Georgetown.