Z dokumentów - które po długich staraniach dziennikarzy ujawniła NSA - wynika że Alexander, w czasie gdy był szefem największej amerykańskiej agencji wywiadowczej przeprowadzał dość podejrzane transakcje na rynku papierów wartościowych. Ich analiza sugeruje, że w swoich inwestycjach mógł kierować się wiedzą nabytą podczas
Jedna z budzących podejrzenia inwestycji to zakup akcji chińskiej spółki aluminiowej Chinalco. Wątpliwości - poza samym faktem inwestowania amerykańskiego wysokiego urzędnika w państwową spółkę z Chin - budzi szczególnie czas zbycia akcji. Alexander zrobił to bowiem kilka tygodni przed tym, jak chińska firma połączyła się z amerykańską Alcoą by przejąć pakiet akcji firmy Rio Tinto. Na dodatek okazało się, że NSA ściśle monitorowała działania Chinalco, która - jak później ustalono - wynajęła hackerów, by zdobyć tajne dane amerykańskiej spółki i zyskać przewagę w negocjacjach.
To jednak nie jedyna podejrzana transakcja byłego szefa NSA. Tego samego dnia, którego Alexander pozbył się akcji Chinalco, sprzedał też akcje innej spółki, kanadyjskiej Potash Corporation - którą, jak się okazało, również interesowali się chińscy hackerzy.
Wątpliwości budzi także i inna inwestycja generała - w nieznaną szerzej technologiczną firmę Synchronoss. Synchronoss mimo swojej małej rozpoznawalności zbudowało sobie mocną pozycję na rynku usług mobilnych - wszystko to dzięki partnerstwu z gigantem telekomunikacyjnym AT&T. To o tyle ważne, że AT&T chętnie współpracowało ze służbą prowadzoną przez Alexandra, masowo przekazując NSA dane nt. połączeń swoich użytkowników.
Kontrowersje wzbudza także zachowanie generała już po tym, jak odszedł z NSA. Otworzył on bowiem firmę doradczą zajmującą się obszarem cyberbezpieczeństwa, która za swoje usługi każe płacić miesięcznie nawet milion dolarów. Rodzi to podejrzenia - wyrażone m.in. przez kongresmana Alana Graysona z partii Demokratycznej - że Alexander w swojej pracy może zdradzać lub wykorzystywać tajne informacje zdobyte w swojej pracy w NSA.