Wódz naczelny w 140. rocznicę urodzin (przypadającą 5 grudnia) w generalskim mundurze na reprezentacyjnym portrecie Stanisława Zawadzkiego z 1934 roku wita wchodzących.
Są i mniej oficjalne ujęcia. Zdzisław Czermański, jeden z najmłodszych legionistów, stworzył rodzaj kroniki z życia Piłsudskiego od 1914 roku do lat 30. Rysował go w przełomowych momentach dziejów i w scenach prywatnych, np. przy pasjansie lub w towarzystwie córek. Wybitni rzeźbiarze – Konstanty Laszczka i Edward Wittig – pozostawili realistyczne i wnikliwe psychologicznie popiersia Marszałka.
Najlepszy malarski portret stworzył Konrad Krzyżanowski w 1921 roku. Piłsudski wyraził zgodę tylko na 15 minut pozowania. I celowo utrudniał zadanie malarzowi. Wstawał, odwracał się, rozmawiał. Artyście, mistrzowi ekspresyjnych ujęć, nie przeszkodziło to świetnie oddać podobieństwa. Modelowi też spodobał się ten wizerunek i polecił umieścić go w Belwederze.
Nie obeszło się natomiast bez nieporozumień, gdy Piłsudskiego malował Jacek Malczewski w 1916 roku w Krakowie. Artysta z estymą traktował komendanta Legionów jako bohatera, ale w stylu pozostał oryginałem. Stworzył symboliczny portret. Piłsudski wygląda na nim raczej na posłańca hufców anielskich niż wodza realnych Legionów, tym bardziej że w tle widać skrzydlatą Nike. Pierwotnie Malczewski chciał na horyzoncie namalować orła, a Piłsudski życzył sobie Stefana Batorego. Rozgorzał spór – skończyło się kompromisem. Boginią zwycięstwa.
Inny alegoryczny wizerunek z 1916/1917 roku jest dziełem Kazimierza Sichulskiego. Komendant wspiera się na zakrwawionej szabli, jakby tylko na chwilę zszedł z pola walki. Z chmurną odwagą patrzy w przyszłość. Jego doradcami są Stańczyk i Wernyhora.
