Aby przypomnieć skalę krytyki, jaka towarzyszyła wydaniu „Self Portrait” w 1970 r., trzeba zacytować recenzję magazynu „Rolling Stone”, która zaczynała się od mocnego pytania: „Co to za gówno?”.
Recenzenta najbardziej wpływowego czasopisma muzycznego świata zirytowała muzyczna mieszanina, jaką zaproponował fanom amerykański bard słynący wcześniej z autorskich płyt. Tym razem zaśpiewał m.in. hit duetu Simon & Garfunkel, a także folkowe klasyki. Zawartość podwójnego albumu uzupełniły nagrania z występu na Isle of Wight Festival w 1969 r.
Wielkie było zdziwienie, gdy wiosną tego roku obiegła muzyczny świat informacja o tym, że Dylan zdecydował się zaryzykować powrót do płyty, która nie cieszyła się dobrą sławą. „Another Self Portrait” zawiera jednak również piosenki zarejestrowane przy okazji nagrania „Nashville Skyline” z 1968 r. oraz „New Morning” z 1970 r.
Dylan zdawał sobie sprawę, że muzyczna propozycja, jaką przedstawił na „Self Portrait”, jest słabsza niż na poprzednich płytach. Od początku miał mało nowych własnych piosenek, dlatego przerwał sesję nagraniową w kwietniu 1969 r. i wrócił do niej po roku, wspierając się przeróbkami cudzych kompozycji.
Jak ujawnił, współpracujący z nim organista Al Kooper, Dylan zmagał się z kompozytorskim kryzysem, więc postanowił się posiłkować magazynem „Sing Out! ”, który drukował partytury piosenek dla amatorów. Muzycy bali się, że sprawa wycieknie poza studio, a wydawca, świadomy słabości materiału, postanowił ratować płytę, dogrywając do piosenek partie instrumentów dętych oraz żeńskich chórków.
