Ołena Kijaszko przyszłego męża poznała w gimnazjum, w Krzywym Rogu. Są rówieśnikami, Wołodymyr Zełenski chodził do równoległej klasy. Spotykać się zaczęli na studiach w rodzimym mieście. Ona miała być architektem, on – prawnikiem.
Nigdy nie pracowali w swoich zawodach. Wołodymyr jeszcze w szkole złapał kontakt ze sceną. W Krzywym Rogu w 1997 r. założył zespół kabaretowy „Kwartał 95”, który został zaproszony do KWN (Klub Wesołych i Pomysłowych), popularnego w państwach byłego ZSRR programu kabaretowego transmitowanego w rosyjskiej stacji Pierwyj Kanał. Tak wylądował w Moskwie, wokół której wówczas kręciło się całe życie filmowe, kabaretowe i muzyczne dawnych państw obozu sowieckiego. Tam zbudował aktorski kapitał i zdobył sympatię rosyjskich widzów.