W tamtych ponurych latach przyszło Dobrowolskiemu studiować. Opiekunem roku w warszawskiej PWST był Marian Wyrzykowski, rektorował Aleksander Zelwerowicz, wykładali Zofia Małynicz, Aleksander Bardini, Jan Kreczmar, Jacek Woszczerowicz.
Postrach na uczelni siali aktywiści w czerwonych krawatach, ze: „słynną szalejącą towarzyszką sekretarz (Katarzyną Łaniewską – przyp. TZZ). Dopadała na zebraniach koleżanki, donosząc publicznie, iż ubierają się na modłę amerykańską, zdobywają stroje na ciuchach bądź z paczek przysyłanych z Zachodu, a przecież socjalistyczne studentki nie mogą się tak ubierać. I należy je wykluczyć z grona. Potem następowały celebracje zebrań, składanie samokrytyki wobec spędzonych, siedzących ze spuszczonymi głowami, kolegów. Koleżance sekretarz buzowała czerwona krew. Szczuła i piętnowała zgodnie z linią partii. Gnoiła ludzi. (...) Co ciekawe, podczas wojny polsko-jaruzelskiej towarzyszka sekretarz zmieniła front i zachowywała się normalnie, czyli przyzwoicie. Teraz, po latach, przemeblowana mózgowo, aktualnie pierwsza święta, przy różnych okazjach demonstruje »nowe szaty króla«”.
Dobrowolski ze swoim pochodzeniem (ojciec sanacyjny major, olimpijczyk, wychowawca wybitnych polskich szermierzy z szablistą wszech czasów Jerzym Pawłowskim na czele, animator gimnastyki na falach eteru) na uczelni nie czuł się bezpiecznie. Tym bardziej że sam miał dyskwalifikujący w zenicie bierutowszczyzny życiorys. Jako trzynastolatek wstąpił do konspiracji, uczestniczył w akcjach małego sabotażu, był łącznikiem w powstaniu warszawskim na rodzinnym Żoliborzu, końca wojny doczekał w niemieckich kazamatach. W 1984 roku starał się o kartę kombatancką. „Może tylko tak sobie był pan w obozie” – argumentował odmowę „jeden z zasiadających w (...) ZBOWiD... synów jedynej słusznej linii i słusznego kierunku zniewolenia, a nie wyzwolenia Polski”.
Być może doczekał się od petenta jakiegoś określnika, gdyż Dobrowolski uważał, iż „najzłośliwsze, najbardziej sarkastyczne bywają epitety. Przykład: Wanda Wasilewska – Matka Boska Katyńska; Eichmann humoru – Witold Filler”. Ten ostatni, podsumowając własne osiągnięcia w TVP, akcentował: „Dwóch tylko twórców świadomie nie dopuszczałem. Byli to: Antoni Słonimski i Jerzy Dobrowolski”.
Niczym detektyw Phillip Marlowe kreowany w sztuce „Kłopoty to moja specjalnośc” zmagał się Dobrowolski z alkoholowym nałogiem. Przez lata mieszkał w skromnej kawalerce na Powiślu. Gdy założył rodzinę (żona Jolanta Zykun, dwie córki), przeprowadził się do większego lokum na Bielany. Ubierał się bez przesadnej elegancji: flanelowe koszule i sztruksy, swetry i dżinsy, kurtki khaki i polary, mokasyny i adidasy. Samochodów – kolejno Trabant, Wartburg i maluch – potrzebował głównie do podróży na Mazury. Krainie Tysiąca Jezior był wierny od czasów studenckich. Najchętniej odpoczywał w głuszy nieopodal modnej wśród stołecznej society wsi Krzyże. Bywał w chacie Ireny Karel i Zygmunta Samosiuka, usytuowanej w pobliżu Ostródy – nad niewielkim, lecz krystalicznie czystym i rybnym jeziorem. Kiedyś opowiadał o złowionym szczupaku: „którego sama fotografia ważyła kilka kilogramów”.
Chyba najtrafniej „Pasażera na gapę” – jak brzmi tytuł świetnej biografii filmowej Dobrowolskiego autorstwa Roberta Kaczmarka – zdefiniował Franciszek Pieczka: „Był jak ryba wyrzucona na płytką wodę. Nie mógł pływać za bardzo. Co się odbił, wpadał na mieliznę. I do tego kręgosłup miał za twardy. Nie na tamte czasy”.