Mówi o sobie, że jest miliarderem o mentalności Robin Hooda. I coś w tym jest. Nienawidzą go zarządy firm, których jest udziałowcem. Za to szanują go udziałowcy. Awantury Icahna w efekcie dają bowiem wzrost cen akcji. Teraz stara się zatruć życie zarządowi Motoroli, tak jak to robił trzy lata temu w General Motors.
Niezależnie od tego, czy jego pakiet liczy kilka czy kilkanaście procent akcji firmy, zawsze stara się wprowadzić do kadry zarządzającej swojego przedstawiciela.
Ma niespożytą energię mimo 74 lat. Wychował się w niezamożnej żydowskiej rodzinie mieszkającej na nowojorskim Queensie.
Aby mógł studiować, cała rodzina musiała się złożyć na czesne. W ten sposób zdobył dyplom z filozofii na Uniwersytecie Princeton. Studiował też na New York University School of Medicine, ale nie wytrzymał do końca nauki, bo zainteresował się finansami.
Na Wall Street po raz pierwszy trafił w 1961 roku. Siedem lat później zarządzał już firmą, która specjalizowała się w handlu opcjami. Jego kariera finansowa rozwijała się w błyskawicznym tempie. Już w 1978 roku fundusz inwestycyjny Icahn Enterprises zaczął kupować pakiety kontrolne wielkich amerykańskich firm. Nie były to giełdowe płotki, bo znalazły się wśród nich RJR Nabisco, TWA, Texaco, Phillips Petroleum, Western Union, Viacom, Uniroyal, American Can, Revlon, Fairmont Hotels, Time Warner i Motorola. Oprócz tego ma udziały w kasynach w Las Vegas.
