Od kilku tygodni nie przypominał samego siebie. Legendarny pracoholik, ale zawsze wyprostowany jak struna, opalony jak typowy Kalifornijczyk, z burzą ciemnoblond włosów, był zmęczony i przygnębiony. Wiedział więcej, niż podejrzewali pesymiści. Citigroup stracił z powodu ryzykownych kredytów więcej niż jakikolwiek inny bank.
Kiedy został mianowany na to stanowisko, jego poprzednik Sanford I. Weill przedstawiał Prince’a jako najwybitniejszego bankowca na świecie. – Zna Citi i przez lata był odpowiedzialny za strategię rozwojową. Jak nikt inny czuje się odpowiedzialny za to, by nasza instytucja działała zgodnie z prawem i utrzymała swoją reputację. Sam Prince nie ukrywał, że to wielki komfort kierować instytucją, którą zna się tak dobrze i w której odpowiadał wcześniej za ryzyko, dział prawny, operacyjno-technologiczny, zasobów ludzkich, komunikacji i relacji publicznych.
Nie pochodził z rodziny, która ułatwiłaby mu karierę w świecie finansów. Jego matka nie pracowała, ojciec był tynkarzem, ale on sam pilnie się uczył. Skończył University of Southern California, potem prawo na waszyngtońskim Georgetown University. Pierwsza praca to stanowisko radcy prawnego w US Steel Corp. w roku 1975. Wiedza prawnicza przydała mu się potem, kiedy wiele czasu spędzał na wyciąganiu Citi z kłopotów, jakie spowodowało zaangażowanie w Enronie i WorldComie.
Wtedy uważano, że jest to szczyt jego możliwości i że pozostanie człowiekiem, który nosi teczkę Weilla. To pomyłka. Zmienił jeszcze pracę na Travelers Group, a potem po połączeniu Travelersa i Citi w 1988 roku i już jako Chuck O. Prince otrzymywał coraz wyższe stanowiska w firmie, która stała się największą finansową grupą na świecie. Ostatecznie w 2003 r. został prezesem całego Citigroup i dążył do tego, by przychody rosły szybciej niż koszty. To skłoniło go do niebezpiecznie wysokiego zaangażowania na rynku sub-prime.
Prince, jak przystało na szefa tak ważnej instytucji, był również honorowym członkiem zarządów kilku uczelni, Forum Usług Finansowych i Rady Biznesu, przewodniczył wielu organizacjom charytatywnym.