Irlandzka linia zapowiedziała właśnie pierwszą stratę roczną od niemal 20 lat. Dla rynku był to prawdziwy szok. O’Leary nie powinien mieć jednak problemu z odnalezieniem się w nowej sytuacji. Z szokowania rynku i konkurencji uczynił bowiem swój znak firmowy.
Szef Ryanairu znany jest przede wszystkim z niestandardowych pomysłów marketingowych. Ogłoszenia linii są najczęściej bardzo kontrowersyjne, ale o to właśnie chodzi: aby o nich się mówiło. Kiedy otwierał połączenie Dublin – Rzym, ubrał się w kardynalską sutannę i wykrzykiwał podczas lotu inauguracyjnego „Habemus najniższe ceny!”. Nie waha się robić z siebie błazna czy wypowiadać się w sposób, delikatnie mówiąc, niezbyt elegancki o konkurencji. Jest twardym negocjatorem, wymusza obniżki opłat na lotniskach regionalnych, ba, czasami nawet każe sobie dopłacać za przywilej utrzymania jakiejś trasy w siatce połączeń irlandzkiej linii. Z drugiej strony miesiącami może zalegać z opłatami terminalowymi.
O’Leary urodził się 47 lat temu w niezamożnej rodzinie w Mullingar w hrabstwie Westmeath. Skończył szkołę średnią w Clongowes. W 1979 roku rozpoczął magisterskie studia biznesowe, a na czesne zarabiał, pracując jako barman. Skończył naukę z kiepskim wynikiem, ale dotrwał do końca, chociaż prasa często pisze, że ze studiów został wyrzucony. Jego pierwszą pracą była posada w księgowości w firmie Stokes Kennedy Crowley, która potem przekształciła się w KPMG. Bardzo chciał wyspecjalizować się w doradztwie podatkowym. Pod koniec lat 80. spotkał Tony’ego Ryana, szefa GPA (Guinness Peat Aviation). Początkowo pomagał mu w rozliczeniach podatkowych. Kiedy miał 26 lat, Ryan awansował go na swojego osobistego doradcę podatkowego. Ale już wtedy najbardziej interesowało go lotnictwo.
W tym czasie powstawał Ryanair. Początkowo jako regularna linia lotnicza, która nie miała szans w konkurencji z takimi gigantami jak Lufthansa i British Airways, nie mówiąc o ulubieńcu irlandzkiego rządu Air Lingusie. To dlatego w 1989 r. O’Leary został wysłany do USA, żeby dokładnie zbadać, jak działa model linii niskokosztowej na przykładzie Southwest Airlines. Wrócił pełen pomysłów dotyczących przyszłości Ryan-airu. I wiele ze swoich spostrzeżeń wprowadził do zarządzania największą dzisiaj tanią linią lotniczą na świecie (jako pierwszy wprowadził bilety, które w akcjach promocyjnych kosztowały jednego funta albo jedno euro). W 1991 r. został wiceprezesem, a trzy lata później prezesem firmy, którą kieruje do dziś.
O’Leary jest człowiekiem niesłychanie bogatym. Ale tę fortunę zgromadził także dzięki wyjątkowemu sknerstwu. Na jego niechęć do wydawania pieniędzy skarży się podobno nawet jego żona Anita.
