Pierwsza część korespondencji z 1944 r. może wprowadzić w konsternację niezwykłą dawką egzaltacji 18-letniego wówczas Allena Ginsberga. Listy poety, wychowanego w żydowskiej rodzinie w Newark, uderzają grafomanią: „Nie wiem, co przyniesie przyszłość; pisana nam rozłąka; póki nie zmartwychwstanie umarła pora roku, my również musimy pozostać martwi. Wszyscy wy, którzy giniecie, pokonani, żegnajcie; nieznajomy, podróżniku, wygnańcze – żegnaj". Na tym tle znacznie ciekawiej wypada cztery lata starszy Jack Kerouac, który na początku korespondencji siedzi w więzieniu zamieszany w morderstwo, jako świadek i jednocześnie znajomy sprawcy.
Obaj są dziś wskazywani jako najwybitniejsi twórcy pokolenia Beat Generation – amerykańskich literatów lat 50. żyjących na marginesie społecznym, którzy w narkotykach, seksie i podróżach szukali nowych doznań. „Listy" dwóch najważniejszych bitników z lat 1944–1963 czyta się jak dwa niezależne dzienniki. Pisarze częściej zanurzają się w swe wewnętrzne światy, niż prowadzą żywą wymianę myśli.
Z czasem Ginsberg dojrzewa emocjonalnie i literacko. Przestaje się szamotać, coraz precyzyjniej opisuje swoje uczucia. Jednocześnie ma problemy tożsamościowe. Podczas pobytu w zakładzie psychiatrycznym w 1950 r. (poszedł tam, by uniknąć więzienia po tym, jak w jego mieszkaniu znaleziono kradzione towary) stwierdza, że porzuci homoseksualne związki i spróbuje życia z kobietami. Odstąpił od tego pomysłu w 1954 r., gdy poznał modela Petera Orlovsky'ego, z którym wspólnie dożył starości.
Zadziwiająco mało można przeczytać w „Listach" o dramatycznych wydarzeniach z ich środowiska. Zdawkowo piszą o tragedii ich 19-letniego przyjaciela Luciena Carra. Chłopak zabił starszego od siebie wykładowcę, który molestował go psychicznie i seksualnie. Niewiele dowiemy się też o nieszczęśliwym wypadku, w którym zginęła żona Williama S. Burroughsa. Pisarz postrzelił ją podczas zabawy w Wilhelma Tella, próbując strącić z jej głowy szklankę.
Ginsberg pisze, że Kerouac ma „gojisze kopf" (głowę goja), nie myśli dalekowzrocznie i nie potrafi się skupić na rzeczach ważnych. Z każdym odczytywanym rokiem ich korespondencji coraz wyraźnie widać, że miał rację. Podczas gdy autor „Kadiszu" ze swoją „jidisze kopf" tkwił w 1952 r. w Nowym Jorku, szukając wydawców dla siebie i kolegów, Kerouac odurzał się w Meksyku pejotlem w towarzystwie Burroughsa.