Biografia brytyjskiego wokalisty jest równie niesamowita jak jego piosenki. Był świetnie zapowiadającym się muzykiem, kiedy został w 2003 r. przedstawiony Peterowi Gabrielowi, legendarnemu wokaliście Genesis i właścicielowi niezależnej firmy płytowej. Ale zamiast zaprezentować swoje nagrania i walczyć o kontrakt, wolał poznać mistrza, zaprzyjaźnić się z nim. Dopiero wtedy zagrał mu swoje utwory. Gabriel był tak zachwycony, że namawiał Winstona na wydanie płyty pod szyldem koncernu Virgin, a nie jego małej firmy.
Słuchając rewelacyjnego albumu "Hobo", można być pewnym, że muzyk czerpie z dorobku wszystkich, którzy w ostatnich dekadach wnieśli coś nowego do ambitnej muzyki pop – Jeffa Buckleya, Antony'ego i Manu Chao. Stąd wzięły się w twórczości Charliego melancholijne nuty, śpiewanie w najwyższych rejestrach i granie szybkich motywów latynoskich. Winston ma jednak własny styl – to synteza francuskiej tradycji śpiewania piosenki poetyckiej oraz blues-rockowej ekspresji typowej dla najlepszych artystów brytyjskich.
Gdy Tom Waits, z którym Winstona łączy umiłowanie do wymiętych kapeluszy, uwielbia kreślić w songach ponure i groteskowe obrazki o włóczęgach, Charlie czerpie z ich wolności radość i siłę, a także optymizm, jakiego brakuje dzisiejszej muzyce pop.
"Like a Hobo" rozpoczyna się beztroskim pogwizdywaniem. Brytyjczyk przygrywa sobie na gitarze, okraszając dźwięki flamenco harmonijką zawodzącą jak w najlepszych westernach. W refrenie śpiewa, że im mniej ma – tym jest szczęśliwszy. Pewnie dlatego w konsumpcyjnej Wielkiej Brytanii nie zyskał popularności, we Francji zaś, gdzie pamięć o zbuntowanych klerkach jeszcze nie zginęła, a duch takich artystów jak Edith Piaf jest wciąż żywy, Winston zajął pierwsze miejsce na liście przebojów.
"I Love Your Smile" jest piękne jak fortepianowe ballady McCartneya z końcowego okresu działalności Beatlesów. Jazzowego smaczku dodaje zaś trąbka. Na płycie roi się od szlagierów – dynamiczny "In Your Hands", bluesowy "I'm a Man". "Tongue Tied" jest manifestem wykonawczej swobody.
