Miał trudne dzieciństwo, może dlatego tak wiele wymagał od siebie i od podwładnych - mówi historyk Zbigniew Wawer.
Wychowywał się w kolejarskiej rodzinie. Wcześnie stracił ojca. Rodzina prowadziła bardzo skromne życie. Pomagał finansowo matce, dając korepetycje.
Życie poświęcił wojsku. W czasie I wojny światowej walczył w armii austro-węgierskiej. Po wojnie ukończył Wyższą Szkołę Wojenną. W sierpniu 1939 r. trafił do 21. Pułku Piechoty im. Dzieci Warszawy. Wsławił się w obronie stolicy. Następnie trafił do Francji. Jego 4. Dywizja Piechoty ewakuowała się do Wielkiej Brytanii.
Na Wyspach został dowódcą 1. Samodzielnej Brygady Spadochronowej. To dzieło jego życia. Z jednostki wywodzili się najlepsi cichociemni. Generał i jego żołnierze głęboko wierzyli, iż będą wyzwalać Polskę. Jako spadochroniarze mieli być pierwsi w ojczyźnie. Szybkiemu dotarciu do ojczyzny miała służyć aliancka operacja Market Garden. Brytyjczycy usiłowali przerzucić część odpowiedzialności za jej klęskę na Sosabowskiego.
Za krytykę operacji, jaką formułował generał, Wyspiarze odwzajemnili się jedynym w czasie wojny wnioskiem o zwolnienie polskiego dowódcy. Jego przełożeni nie protestowali.
