W „Zakochanych w Rzymie" wraca do wykreowanej przed laty postaci neurotycznego nowojorczyka, maniaka i filozofa, mistrza paradoksu, Żyda i antysemity w jednym. Choć usunął się w cień i gra niewielką rolę, sobie pozostawił najlepsze kwestie. A zawsze jego miażdżącą siłą były inteligentne, pełne autoironii dialogi.
Jerry (Woody Allen), stary, awangardowy reżyser operowy, przyjeżdża do Rzymu, bo jego córka wychodzi za Włocha. Jerry nie umie się pogodzić ze statusem emeryta. Uważa, że ma wiele pomysłów, którymi mógłby zadziwić świat. Gdy okaże się, że przyszły teść córki - przedsiębiorca pogrzebowy dysponuje wspaniałym głosem (ale tylko pod prysznicem), widzi w tym swoją szansę. Dla Allena to okazja do bezlitosnego obśmiania miałkości i pseudoartyzmu współczesnej sztuki, dla rozgłosu nie cofającej się przed żadną głupotą.
Film zbudowany jest z czterech równoległych historii. Oprócz wymienionej jest także opowieść o architekcie (Alec Baldwin) wracającym do Rzymu swej młodości i stającym się mentorem młodego Amerykanina, studenta architektury (Jesse Eisenberg). Bohaterami pozostałych są Włosi: urzędnik (Roberto Benigni), niespodziewanie wykreowany na celebrytę, oraz młode małżeństwo, którego życie komplikuje luksusowa call-girl (zabawna Penelope Cruz).
Mój ulubiony aktor - ja
Przed rokiem, gdy dziennikarze pytali, kto znajdzie się w obsadzie „Zakochanych w Rzymie", Allen wymieniał nazwiska gwiazd, dodając: „A także mój ulubiony aktor ja!".